6-O-(4-nitrophenyl)-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4-nitrophenyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6-O-(4-nitrophenyl)-beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-[(4-nitrophenoxy)methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₄₈H₇₃NO₃₇
• 分子量: 1256.09
• InChiKey: JRVCLZUPKNAGGD-IHHCOHTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.8
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  589
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-环糊精 、 6-O-(4-nitrophenyl)-β-cyclodextrin 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精与芳香族系链的超分子自组装：控制螺旋柱状与线性通道上层结构的因素。

  摘要：

  一系列6-O-（对位取代苯基）-修饰的β-环糊精衍生物，即6-O-（4-溴苯基）-β-CD（1），6-O-（4-硝基苯基）-β -CD（2），6-O-（4-甲酰基苯基）-β-CD（3），6-苯基硒基-6-脱氧-β-CD（4）和6-O-（4-羟基苯甲酰基）-β -CD（5）的合成，并通过NMR光谱，微量量热法，晶体学和扫描隧道显微镜对它们在水溶液中的包合络合行为和固态自组装行为进行了比较研究。有趣的是，（硒）醚1-4和酯5在固态下表现出截然不同的自组装行为，从而为（硒）醚提供了连续穿线的头到尾聚合物螺旋结构或相互穿透的尾到端结构。酯的尾部二聚体柱状通道结构。结合报告的相关β-CD衍生物的当前结构和先前结构，我们进一步推断出枢轴杂原子（芳香族取代基通过该枢轴杂原子拴接到β-CD上）在确定螺旋结构（赋予2倍折叠）方面起着关键作用分别指向N / O和S / Se透视的β-CD聚集体的4倍和4倍轴。

  DOI：

  10.1021/jo034632q
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到6-O-(4-nitrophenyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精与芳香族系链的超分子自组装：控制螺旋柱状与线性通道上层结构的因素。

  摘要：

  一系列6-O-（对位取代苯基）-修饰的β-环糊精衍生物，即6-O-（4-溴苯基）-β-CD（1），6-O-（4-硝基苯基）-β -CD（2），6-O-（4-甲酰基苯基）-β-CD（3），6-苯基硒基-6-脱氧-β-CD（4）和6-O-（4-羟基苯甲酰基）-β -CD（5）的合成，并通过NMR光谱，微量量热法，晶体学和扫描隧道显微镜对它们在水溶液中的包合络合行为和固态自组装行为进行了比较研究。有趣的是，（硒）醚1-4和酯5在固态下表现出截然不同的自组装行为，从而为（硒）醚提供了连续穿线的头到尾聚合物螺旋结构或相互穿透的尾到端结构。酯的尾部二聚体柱状通道结构。结合报告的相关β-CD衍生物的当前结构和先前结构，我们进一步推断出枢轴杂原子（芳香族取代基通过该枢轴杂原子拴接到β-CD上）在确定螺旋结构（赋予2倍折叠）方面起着关键作用分别指向N / O和S / Se透视的β-CD聚集体的4倍和4倍轴。

  DOI：

  10.1021/jo034632q

文献信息

• Supramolecular Self-Assemblies of <i>β</i>-Cyclodextrins with Aromatic Tethers:  Factors Governing the Helical Columnar versus Linear Channel Superstructures
  作者：Yu Liu、Zhi Fan、Heng-Yi Zhang、Ying-Wei Yang、Fei Ding、Shuang-Xi Liu、Xue Wu、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo034632q

  日期：2003.10.1

  Interestingly, (seleno)ethers 1-4 and ester 5 displayed distinctly different self-assembling behavior in the solid state, affording a successively threading head-to-tail polymeric helical structure for the (seleno)ethers or a mutually penetrating tail-to-tail dimeric columnar channel structure for the ester. Combining the present and previous structures reported for the relevant beta-CD derivatives, we further

  一系列6-O-（对位取代苯基）-修饰的β-环糊精衍生物，即6-O-（4-溴苯基）-β-CD（1），6-O-（4-硝基苯基）-β -CD（2），6-O-（4-甲酰基苯基）-β-CD（3），6-苯基硒基-6-脱氧-β-CD（4）和6-O-（4-羟基苯甲酰基）-β -CD（5）的合成，并通过NMR光谱，微量量热法，晶体学和扫描隧道显微镜对它们在水溶液中的包合络合行为和固态自组装行为进行了比较研究。有趣的是，（硒）醚1-4和酯5在固态下表现出截然不同的自组装行为，从而为（硒）醚提供了连续穿线的头到尾聚合物螺旋结构或相互穿透的尾到端结构。酯的尾部二聚体柱状通道结构。结合报告的相关β-CD衍生物的当前结构和先前结构，我们进一步推断出枢轴杂原子（芳香族取代基通过该枢轴杂原子拴接到β-CD上）在确定螺旋结构（赋予2倍折叠）方面起着关键作用分别指向N / O和S / Se透视的β-CD聚集体的4倍和4倍轴。