ethyl 3-(N-p-methoxyphenylamino)-2-phenylpropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(N-p-methoxyphenylamino)-2-phenylpropenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)-2-phenylacrylate；Ethyl (Z)-3-(4-methoxyanilino)-2-phenyl-2-propenoate；ethyl (Z)-3-(4-methoxyanilino)-2-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WPPYRLFOMODHOL-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(N-p-methoxyphenylamino)-2-phenylpropenoate 在 三氯硅烷 、 (3R,5S)-1-(4-chloropicolinoyl)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-ylpivalate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化α-取代β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化：通过动态动力学拆分轻松获得对映体富集的β2-氨基酯

  摘要：

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378323
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(N-p-methoxyphenylamino)-2-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化α-取代β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化：通过动态动力学拆分轻松获得对映体富集的β2-氨基酯

  摘要：

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378323

文献信息

• Aziridine synthesis in protic media by using lanthanide triflates as catalysts
  作者：Wenhua Xie、Jianwen Fang、Jun Li、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00791-7

  日期：1999.11

  derived from aromatic amines and hindered aliphatic aldehydes were also found to work well. Among the three diazo compounds examined, ethyl diazoacetate (EDA) and 3-nitrophenyl diazomethane were effective reagents for the aziridination. However, the reactions of ethyl diazoacetoacetate failed to give any desired product. Six lanthanides triflates as well as Sc(OTf)3 and Y(OTf)3 were tested as catalyst

  在各种质子介质中研究了Ln（OTf）3催化的由亚胺和重氮化合物合成的氮丙啶。反应在温和条件下容易进行并且具有高度选择性，主要提供顺式氮丙啶。所用的亚胺通常是衍生自具有给电子或吸电子取代基的芳族醛和芳族胺的亚胺。还发现衍生自芳族胺和受阻脂族醛的N-苄基芳基醛亚胺和亚胺效果很好。在所研究的三种重氮化合物中，重氮乙酸乙酯（EDA）和3-硝基苯基重氮甲烷是用于叠氮化的有效试剂。但是，重氮乙酰乙酸乙酯的反应未能得到任何所需的产物。六种镧系元素三氟甲磺酸酯和Sc（OTf）测试3和Y（OTf）3作为叠氮化反应中的催化剂。还讨论了副产物的形成。
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Aziridines
  作者：Luis Casarrubios、Julio A. Pérez、Maurice Brookhart、Joseph L. Templeton

  DOI：10.1021/jo961391w

  日期：1996.1.1