(Z)-methyl 4-(1-aminoethylidene)-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 4-(1-aminoethylidene)-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (4Z)-4-(1-aminoethylidene)-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: YXWWNXPGSNXURU-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 甲基3-苯基-2H-吖丙因-2-羧酸酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到4-ethyl 2-methyl 5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属氯化物在2 H-叠氮基开环反应中的歧义作用：咪唑，吡咯和吡咯烷酮的合成

  摘要：

  发现在金属盐存在下，2 H- Azirines与亚胺，烯胺酮和烯胺酸酯反应。以良好的总收率分离出咪唑，吡咯和新的吡咯烷酮衍生物。研究了金属盐的作用，因为它们可以充当路易斯酸或电子给体。提出的机理表明，咪唑是通过自由基或离子机理将叠氮基添加到亚胺中而产生的。当该盐起路易斯酸的作用时，吡咯和吡咯烷酮是从带有烯氨基衍生物的叠氮中获得的。在后一种情况下，金属化合物的性质影响反应区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.069