(R)-ethyl 1-(4-fluorobenzamido)-6-oxo-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 1-(4-fluorobenzamido)-6-oxo-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (R)-1-(4-fluorobenzamido)-6-oxo-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate；ethyl (2R)-1-[(4-fluorobenzoyl)amino]-6-oxo-4-phenyl-2,3-dihydropyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 382.391
• InChiKey: GFIAOXVYVRBATB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₁₈H₂₆N₃⁽¹⁺⁾*C₂H₆BF₂^(1-) 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-ethyl 1-(4-fluorobenzamido)-6-oxo-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective γ-Aminoalkylation of Unsaturated Ester: Access to Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  The direct gamma-carbon functionalization of alpha,beta-unsaturated esters via N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis is disclosed. This catalytically generated nucleophilic gamma-carbon undergoes highly enantioselective additions to hydrazones. The resulting delta-lactam products can be readily transformed to optically enriched pipecolic acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol402358k

文献信息

• An N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative γ-Aminoalkylation of Saturated Carboxylic Acids through in Situ Activation Strategy: Access to δ-Lactam
  作者：Yonglei Que、Yuanwei Xie、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Shujiang Tu、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03223

  日期：2015.12.18

  An N-Heterocyclic Carbene (NHC)-catalyzed oxidative formal [4 + 2] annulation of acylhydrazones with saturated carboxylic acids bearing γ-H to assemble δ-lactams featuring a chiral carbon stereogenic center was developed through an in situ activation strategy. The ready availability of the starting materials, excellent enantioselectivity, facile assembly, high yields, and potential biological significance

  N-杂环卡宾（NHC）催化酰基hydr与具有γ-H的饱和羧酸的氧化形式[4 + 2]环合反应，通过原位活化策略开发了具有手性碳立体异构中心的δ-内酰胺。起始材料的随时可用，出色的对映选择性，易组装，高收率以及最终产品的潜在生物学意义，使得该方案成为构建吡啶酮支架的有吸引力的替代方案。