(anti,syn) 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (anti,syn) 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: SKOSGOOKPACFGJ-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (anti,syn) 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium metaperiodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的格氏试剂向功能化的环烯醇的高度非对映选择性共轭加成：立体选择性合成5和6元环三取代的环烷醇的一般有效途径

  摘要：

  在各种2-甲硅烷基氧基环戊烯和2-甲硅烷基氧基环己烯的羧酸酯中共价添加铜酸钾镁，非对映选择性地以合理的总收率产生了相关的顺式-反式环戊醇和环己醇非对映异构体。通过伴随地原位捕获所产生的烯醇化物也部分或完全避免了与游离羟基衍生物发生的β-消除。讨论了使我们的结果合理化的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00044-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 咪唑 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (anti,syn) 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的格氏试剂向功能化的环烯醇的高度非对映选择性共轭加成：立体选择性合成5和6元环三取代的环烷醇的一般有效途径

  摘要：

  在各种2-甲硅烷基氧基环戊烯和2-甲硅烷基氧基环己烯的羧酸酯中共价添加铜酸钾镁，非对映选择性地以合理的总收率产生了相关的顺式-反式环戊醇和环己醇非对映异构体。通过伴随地原位捕获所产生的烯醇化物也部分或完全避免了与游离羟基衍生物发生的β-消除。讨论了使我们的结果合理化的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00044-8

文献信息

• Copper(I) mediated highly diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to functionalised cycloalkenols: a general and efficient route for the stereoselective synthesis of 5- and 6-membered ring trisubstituted cycloalkanols
  作者：Valéry Dambrin、Monique Villiéras、Pascal Janvier、Loı̈c Toupet、Hassen Amri、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00044-8

  日期：2001.3

  The conjugate addition of magnesium cuprates to various 2-silyloxycyclopentene and 2-silyloxycyclohexene carboxylates leads diastereoselectively to related syn–anti cyclopentanols and cyclohexanols in fair overall yields. The β-elimination occurring with free hydroxylic derivatives is also partially or totally avoided by concomitant in situ trapping of the generated enolates. Attempts to rationalise

  在各种2-甲硅烷基氧基环戊烯和2-甲硅烷基氧基环己烯的羧酸酯中共价添加铜酸钾镁，非对映选择性地以合理的总收率产生了相关的顺式-反式环戊醇和环己醇非对映异构体。通过伴随地原位捕获所产生的烯醇化物也部分或完全避免了与游离羟基衍生物发生的β-消除。讨论了使我们的结果合理化的尝试。