(2R,3R)-diethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-diethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-prop-2-enoxybutanedioate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: NNYYVCPSWXIHFO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxylamino)-2-methyl-1-propanol hydrochloride 、 (2R,3R)-diethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 Ethyl (1'S,2R,5'R,8'S)-hydroxy-[2'-(1''-hydroxy-2''-methylpropan-2''-yl)-3',7'-dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]octan-8'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。

  DOI：

  10.1039/a806744i
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(2R,3R)-diethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷

  摘要：

  描述了分别从 1,2-二醇或 β-氨基醇出发，通过可见光介导的脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷。易于获得的单烯丙基化/炔丙基化底物被激活为廉价的草酸乙酯或可回收的3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酯，以产生适合在可见光照射下进行5-exo-trig/5-exo-dig环化的烷基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700014