3-acetyl-3-methyl-4-methylene-decan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-3-methyl-4-methylene-decan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-methylene-3-(1-oxoethyl)-2-decanone；3-Methyl-3-oct-1-en-2-ylpentane-2,4-dione；3-methyl-3-oct-1-en-2-ylpentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: GVVGUPAZYXWIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 indium(III) triflate 、 三乙胺 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 以77%的产率得到3-acetyl-3-methyl-4-methylene-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟催化 1,3-二羰基化合物与未活化炔烃的 2-烯基化

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸铟 (III) 存在下，1,3-二羰基化合物以高产率添加到未活化的炔烃中，得到 2-烯基化的 1,3-二羰基化合物，对 CC 键形成的位置具有独特的区域选择性在乙炔部分。在大多数情况下，反应需要小于 1 mol% 的催化剂负载并且不需要溶剂。该反应耐受多种官能团，包括酯、醚、烯丙基卤、呋喃、噻吩和受保护的胺。实验和理论研究表明，该反应通过铟 (III) 烯醇化物与乙炔的协同碳金属化反应进行，其中铟-乙炔相互作用很重要。

  DOI：

  10.1021/ja0702014

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Insertion of Terminal Acetylenes into a C−H Bond of Active Methylene Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol0515208

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A rhenium complex, [ReBr(CO)(3)(thf)](2), Catalyzed the intermolecular reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with terminal acetylenes and gave the corresponding alkenyl derivatives in excellent yields. These reactions could apply to an intramolecular version and gave the corresponding cyclic compounds quantitatively.
• Indium-Catalyzed 2-Alkenylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Unactivated Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja0702014

  日期：2007.4.1

  the position of C-C bond formation on the acetylene moiety. In most of the cases, the reaction requires less than 1-mol % loading of the catalyst and does not require solvent. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including ester, ether, allylic halide, furan, thiophene, and protected amine. Experimental and theoretical studies suggested that the reaction proceeds via a concerted

  在催化量的三氟甲磺酸铟 (III) 存在下，1,3-二羰基化合物以高产率添加到未活化的炔烃中，得到 2-烯基化的 1,3-二羰基化合物，对 CC 键形成的位置具有独特的区域选择性在乙炔部分。在大多数情况下，反应需要小于 1 mol% 的催化剂负载并且不需要溶剂。该反应耐受多种官能团，包括酯、醚、烯丙基卤、呋喃、噻吩和受保护的胺。实验和理论研究表明，该反应通过铟 (III) 烯醇化物与乙炔的协同碳金属化反应进行，其中铟-乙炔相互作用很重要。