2-oct-1-ynyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oct-1-ynyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(oct-1-yn-1-yl)-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: PNTFWTAOPSPMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oct-1-ynyl-1H-indole 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-hexyl-3-iodo-4H-selenopheno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从2-炔烃基吲哚合成3-取代的硫属元素oph融合的吲哚

  摘要：

  本文报道了3-有机杂戊基-2-炔基吲哚的分子内亲电环化反应，提供了3-碘-硒烯-稠合吲哚的合成。该策略扩展到在单锅碘促进的2-炔基吲哚的巯基化反应中制备3-碘-噻吩融合的吲哚，然后进行亲电环化序列。此外，还利用氯化铁（III）和二丁基二硒化物开发了由3-丁基硒基-2-炔基吲哚合成3-丁基硒基-硒基苯并吲哚的化合物，以促进杂环的环化和功能化。烷基卤化物中间体的鉴定为所提出的机理提供了证据，该机理表明反应是通过形成碘鎓离子，随后是硒5-内酰胺进行的。挖掘环化作用，得到吲哚衍生物。制备的3-碘-硒代壬烯稠合的吲哚被用作底物，在铜与硫醇的交叉偶联反应中得到良好收率的乌尔曼型产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901213
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium on activated charcoal 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-oct-1-ynyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从2-炔烃基吲哚合成3-取代的硫属元素oph融合的吲哚

  摘要：

  本文报道了3-有机杂戊基-2-炔基吲哚的分子内亲电环化反应，提供了3-碘-硒烯-稠合吲哚的合成。该策略扩展到在单锅碘促进的2-炔基吲哚的巯基化反应中制备3-碘-噻吩融合的吲哚，然后进行亲电环化序列。此外，还利用氯化铁（III）和二丁基二硒化物开发了由3-丁基硒基-2-炔基吲哚合成3-丁基硒基-硒基苯并吲哚的化合物，以促进杂环的环化和功能化。烷基卤化物中间体的鉴定为所提出的机理提供了证据，该机理表明反应是通过形成碘鎓离子，随后是硒5-内酰胺进行的。挖掘环化作用，得到吲哚衍生物。制备的3-碘-硒代壬烯稠合的吲哚被用作底物，在铜与硫醇的交叉偶联反应中得到良好收率的乌尔曼型产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901213

文献信息

• A General and Practical Method of Alkynyl Indole and Benzofuran Synthesis via Tandem Cu- and Pd-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Masatoshi Nagamochi、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol071370w

  日期：2007.7.1

  A new tandem coupling approach to synthesize 2-alkynyl indoles and benzofurans is described. This reaction utilizes easily accessible gem-dibromovinyl substrates and terminal alkynes and proceeds via Pd/C- and CuI-catalyzed tandem Ullman/Sonogashira couplings.

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。
• Cascade Intermolecular Michael Addition–Intramolecular Azide/Internal Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction in One Pot
  作者：Rajesh K. Arigela、Anil K. Mandadapu、Sudhir K. Sharma、Brijesh Kumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/ol300399y

  日期：2012.4.6

  A rapid one-pot protocol for the synthesis of indole-based polyheterocycles via a sequential Lewis acid catalyzed intermolecular Michael addition and an intramolecular azide/internal alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction has been described. The generality of the method has been demonstrated by treating a series of aromatic/aliphatic 2-alkynyl indoles with substituted (E)-1-azido-2-(2-nitrovinyl)benzenes

  已经描述了一种快速的一锅法方案，该方案通过顺序的路易斯酸催化的分子间迈克尔加成和分子内的叠氮化物/内部炔烃1,3-偶极环加成反应来合成基于吲哚的多杂环。该方法的通用性已通过用取代的（E）-1-叠氮基-2-（2-硝基乙烯基）苯处理一系列芳族/脂肪族2-炔基吲哚来证明提供环化的四环吲哚[2,3- c ]，从而证明了该方法的一般性。[1,2,3]三唑并[1,5- a ] [1]苯并ze庚因产量高。
• Organocatalyzed CO₂Trapping Using Alkynyl Indoles
  作者：Zhuo Xin、Camille Lescot、Stig D. Friis、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201500233

  日期：2015.6.1

  organocatalyzed trapping of CO2 through CC and CO bond formation is reported. Alkynyl indoles together with catalytic amounts of an organic base and five equivalents of CO2 resulted in the formation new heterocyclic structures. These tricyclic indole‐containing products were successfully prepared under mild reaction conditions from aromatic, heteroaromatic, and aliphatic alkynyl indoles with complete

  报道了通过C organoC和CO键形成的第一个有机催化的CO 2捕集。炔基吲哚与催化量的有机碱和5当量的CO 2共同形成新的杂环结构。这些含三环吲哚的产物是在温和的反应条件下成功地从芳族，杂芳族和脂族炔基吲哚制备的，具有完全的区域选择性。进一步的研究表明，CC键的形成是最初的分子间步骤，随后是形成内酯的CO键的形成。
• WO2007/134421
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 2-VINYL INDOLES, PYRIDO AND AZEPINO INDOLE DERIVATIVES, 2-ALKYNYL INDOLES, 2-ALKYNYL BENZO[b]FURANS, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 2-VINYLINDOLES, DÉRIVÉS PYRIDO ET AZÉPINOINDOLE, 2-ALCYNYLINDOLES, 2-ALCYNYLBENZO[b]FURANNES, LEURS PRÉCURSEURS ET LEURS NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：LAUTENS MARK

  公开号：WO2007134421A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention relates to the preparation of 2-vinyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkene reagents using a palladium pre-catalyst, a base, and, in some instances, a ligand or additive. The present invention also relates to the preparation of pyrido and azepino derivatives via a palladium-catalyzed tandem intramolecular Buchwald-Hartwig amination and Heck coupling reaction of appropriately functionalized ortho-gem-dibromovinylanilines. The present invention also relates to the preparation of 2-alkynyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand. Novel processes for the preparation of benzo[b]furan compounds are also disclosed, wherein the 2-alkynyl benzo[b]furans are prepared from ortho-gem-dibromovinylphenol compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand.
  [FR] La présente invention concerne la préparation de 2-vinylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylanilineet de réactifs alcène, préparation dans laquelle on utilise un pré-catalyseur à base de palladium, une base, et, parfois, un ligand ou un additif. La présente invention concerne également la préparation de dérivés pyrido et azépino par l'intermédiaire d'une réaction intramoléculaire tandem catalysée par le palladium d'amination de Buchwald-Hartwig et de couplage de Heck d'ortho-gem-dibromovinylanilines convenablement fonctionnalisés. La présente invention concerne également la préparation de 2-alcynylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylaniline et de réactifs alcyne effectuée en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand. La présente invention concerne également des nouveaux procédés de préparation de composés benzo[b]furanne, où les 2-alcynylbenzo[b]furannes sont préparés à partir de composés ortho-gem-dibromovinylphénol et de réactifs alcyne en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand.