(S)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (4S)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-thiophen-2-yl-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: DWRDVOZZROOHRX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化2-氨基-4H-色烯衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ色烯-3-羧酸盐，2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ -合成了苯甲基-3-腈和2-氨基-8-氧代5,6,7,8-四氢-4 H-苯甲基-3-腈。使用金鸡纳生物碱衍生的双官能催化剂，相应的2-氨基-4- ħ以高产率获得和中度从1,3-之间串联迈克尔加成环化反应的高ee值的值（高达82％ee）的色烯衍生物环己二酮或1,2-环己二酮和（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯或亚烷基丙二腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2641

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromene Derivatives
  作者：Naresh Ramireddy、Santhi Abbaraju、Derong Ding、Hadi Arman、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2641

  日期：2017.1

  Optically active 2‐amino‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carboxylates, 2‐amino‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carbonitriles, and 2‐amino‐8‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carbonitriles were synthesized. Using cinchona alkaloid‐derived bifunctional catalysts, the corresponding 2‐amino‐4H‐chromene derivatives were obtained in high yields and moderate to high ee values (up to 82% ee)

  光学活性的2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ色烯-3-羧酸盐，2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ -合成了苯甲基-3-腈和2-氨基-8-氧代5,6,7,8-四氢-4 H-苯甲基-3-腈。使用金鸡纳生物碱衍生的双官能催化剂，相应的2-氨基-4- ħ以高产率获得和中度从1,3-之间串联迈克尔加成环化反应的高ee值的值（高达82％ee）的色烯衍生物环己二酮或1,2-环己二酮和（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯或亚烷基丙二腈衍生物。