6-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-4-(2-thienyl)-3-pyridinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-4-(2-thienyl)-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile；6-(4-Fluorophenyl)-2-methoxy-4-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₁FN₂OS
• 分子量: 310.352
• InChiKey: WFFMXTWYDJPGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-4-(2-thienyl)-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型吡啶衍生物的合成和抗真菌活性评价

  摘要：

  合成了两个系列的新型吡啶衍生物（1a -l、2a -l），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物 1 h 和2l的晶体结构通过单晶 X 射线衍射进行了表征，并分别以单斜晶系和斜方晶系结晶。测定了合成化合物对五种植物病原真菌的体外抗真菌活性，即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、灰霉病菌和核盘菌大多数目标化合物在 20 mg/L 时显示出显着的抗真菌活性。其中，化合物1m、2i、2o和2p的抑菌率和中位效应浓度（EC 50 ）更接近氟吡菌酰胺对灰霉病菌的抑制作用。同时，化合物1m、2i、2o、2p对琥珀酸脱氢酶（SDH）的半数抑制浓度（IC 50 ）及其分子对接得分也更接近氟吡菌酰胺，表明四种化合物的抗真菌活性更强。与这些化合物与 SDH 相互作用的亲和力密切相关。因此，我们得出结论，化合物 1 m、2i、2o, 2p可能是潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133901

文献信息

• Kamel, Mona M.; Hussein, Manal M. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 9, p. 2136 - 2141
  作者：Kamel, Mona M.、Hussein, Manal M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity evaluation of novel pyridine derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Wenjing Jiang、Wei Cheng、Tingting Zhang、Tong Lu、Jingwen Wang、Yingkun Yan、Xiaorong Tang、Xuesong Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133901

  日期：2022.12

  2p against succinate dehydrogenase (SDH) and their score in molecular docking were also more close to fluopyram, indicating the stronger antifungal activities of the four compounds were well associated with the affinities of these compounds in interacting with SDH. Therefore, we concluded that compounds 1 m, 2i, 2o, and 2p might be potential succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs), which was been

  合成了两个系列的新型吡啶衍生物（1a -l、2a -l），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物 1 h 和2l的晶体结构通过单晶 X 射线衍射进行了表征，并分别以单斜晶系和斜方晶系结晶。测定了合成化合物对五种植物病原真菌的体外抗真菌活性，即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、灰霉病菌和核盘菌大多数目标化合物在 20 mg/L 时显示出显着的抗真菌活性。其中，化合物1m、2i、2o和2p的抑菌率和中位效应浓度（EC 50 ）更接近氟吡菌酰胺对灰霉病菌的抑制作用。同时，化合物1m、2i、2o、2p对琥珀酸脱氢酶（SDH）的半数抑制浓度（IC 50 ）及其分子对接得分也更接近氟吡菌酰胺，表明四种化合物的抗真菌活性更强。与这些化合物与 SDH 相互作用的亲和力密切相关。因此，我们得出结论，化合物 1 m、2i、2o, 2p可能是潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂