2-chloro-5-nitro-N-[(quinolin-6-yl)methyl]pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-nitro-N-[(quinolin-6-yl)methyl]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-5-nitro-N-(quinolin-6-ylmethyl)pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 315.719
• InChiKey: HUMBUGNRTGNJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-nitro-N-[(quinolin-6-yl)methyl]pyrimidin-4-amine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-N⁴-[(quinolin-6-yl)methyl]pyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  一些新型的7-[（（喹啉-6-基）甲基]嘌呤作为潜在的c-Met抑制剂的设计，合成和分子对接分析

  摘要：

  摘要HGF / c-Met信号通路已成为抑制肿瘤生长的有希望的治疗靶标，已成为癌症中的主要分子靶标之一。目前正在开发各种策略来破坏HGF-Met信号转导途径，其中小分子抑制剂是一个特别活跃的领域。根据两种c-Met抑制剂PF-04217903和JNJ-38877605的结构，一些新颖的7-[（（喹啉-6-基）甲基]嘌呤]（4a - 4e）是根据生物立体异构策略的原则合理设计的。合成了这些化合物并将其作为新型c-Met抑制剂进行评估。分子对接实验分析了结果，并解释了突出活性对c-Met的分子机理。结果表明，所有标题化合物均在一定程度上具有抗c-Met酶的活性。尽管这些化合物并未像我们预期的那样显示出抑制作用，但本研究为建立化学文库的多样化提供了重要信息，分子对接实验为进一步的研究工作提供了基础。 图形概要已经设计和制备了一些新型的7-[（（喹啉-6-基）甲基]嘌呤作为潜在的c-Met抑制剂。在此报告了它们的合成和光谱表征。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1383-z
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基甲基喹啉 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-5-nitro-N-[(quinolin-6-yl)methyl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新型的7-[（（喹啉-6-基）甲基]嘌呤作为潜在的c-Met抑制剂的设计，合成和分子对接分析

  摘要：

  摘要HGF / c-Met信号通路已成为抑制肿瘤生长的有希望的治疗靶标，已成为癌症中的主要分子靶标之一。目前正在开发各种策略来破坏HGF-Met信号转导途径，其中小分子抑制剂是一个特别活跃的领域。根据两种c-Met抑制剂PF-04217903和JNJ-38877605的结构，一些新颖的7-[（（喹啉-6-基）甲基]嘌呤]（4a - 4e）是根据生物立体异构策略的原则合理设计的。合成了这些化合物并将其作为新型c-Met抑制剂进行评估。分子对接实验分析了结果，并解释了突出活性对c-Met的分子机理。结果表明，所有标题化合物均在一定程度上具有抗c-Met酶的活性。尽管这些化合物并未像我们预期的那样显示出抑制作用，但本研究为建立化学文库的多样化提供了重要信息，分子对接实验为进一步的研究工作提供了基础。 图形概要已经设计和制备了一些新型的7-[（（喹啉-6-基）甲基]嘌呤作为潜在的c-Met抑制剂。在此报告了它们的合成和光谱表征。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1383-z

文献信息

• Protein kinase inhibitors
  申请人：Zhang Junhu

  公开号：US08598184B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  The present invention is directed to low molecular weight and orally bioavailable 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives, that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with MET activity, and for inhibiting the tyrosine kinase MET. The invention is also directed to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及低分子量和口服可利用的3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物，其可用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与MET活性相关的疾病，并抑制酪氨酸激酶MET。本发明还涉及包含这些化合物的组合物和使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Zhang Junhu

  公开号：US20100324074A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention is directed to low molecular weight and orally bioavailable 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives, that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with MET activity, and for inhibiting the tyrosine kinase MET. The invention is also directed to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及低分子量和口服可利用性的3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物，其用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与MET活性相关的疾病，并抑制酪氨酸激酶MET。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Discovery of (<i>S</i>)-1-(1-(Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-6-yl)ethyl)-6-(1-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)-1<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[4,5-<i>b</i>]pyrazine (Volitinib) as a Highly Potent and Selective Mesenchymal–Epithelial Transition Factor (c-Met) Inhibitor in Clinical Development for Treatment of Cancer
  作者：Hong Jia、Guangxiu Dai、Jianyang Weng、Zhulin Zhang、Qing Wang、Feng Zhou、Longxian Jiao、Yumin Cui、Yongxin Ren、Shiming Fan、Jinghong Zhou、Weiguo Qing、Yi Gu、Jian Wang、Yang Sai、Weiguo Su

  DOI：10.1021/jm500510f

  日期：2014.9.25

  HGF/c-Met signaling has been implicated in human cancers. Herein we describe the invention of a series of novel triazolopyrazine c-Met inhibitors. The structure activity relationship of these compounds was investigated, leading to the identification of compound 28, which demonstrated favorable pharmacokinetic properties in mice and good antitumor activities in the human glioma xenograft model in athymic nude mice.
• TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Tiger Pharmatech

  公开号：EP2247185A2

  公开（公告）日：2010-11-10
• US8598184B2
  申请人：——

  公开号：US8598184B2

  公开（公告）日：2013-12-03