(7aR)-1,1-Ethylenedioxy-7a-methyl-5-oxo-5,6,7,7a-tetrahydroindane-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7aR)-1,1-Ethylenedioxy-7a-methyl-5-oxo-5,6,7,7a-tetrahydroindane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (7'aR)-7'a-methyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-4'-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: HQOXUQUWIMKBDW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (7aR)-1,1-Ethylenedioxy-7a-methyl-5-oxo-5,6,7,7a-tetrahydroindane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish ketone: approaches toward C-ring precursors of 7-deoxytaxol

  摘要：

  我们评估了以现成的 HajosâParrish 酮 1 为原料，以立体可控方式制备多重官能化环己烷衍生物的两种途径。通过还原（催化或溶解金属）得到了顺式异构体 8，这与之前的文献形成了鲜明对比。最后，通过对早期类固醇化学的修改，合成了反式异构体 14。后者是合成 7-脱氧紫杉醇衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/a909471g

文献信息

• Hajos–Parrish ketone: approaches toward C-ring precursors of 7-deoxytaxol
  作者：Marja Lajunen、Ari Koskinen

  DOI：10.1039/a909471g

  日期：——

  Two routes were evaluated for the preparation of multiply functionalized cyclohexane derivatives in a stereocontrolled fashion from readily available Hajos–Parrish ketone 1. Reduction (catalytic or dissolving metal) led to the cis-isomer 8, in stark contrast to previous literature. Finally, modification of earlier steroid chemistry allowed the synthesis of the trans-isomer 14. The latter is a useful intermediate for the synthesis of 7-deoxytaxol derivatives.

  我们评估了以现成的 HajosâParrish 酮 1 为原料，以立体可控方式制备多重官能化环己烷衍生物的两种途径。通过还原（催化或溶解金属）得到了顺式异构体 8，这与之前的文献形成了鲜明对比。最后，通过对早期类固醇化学的修改，合成了反式异构体 14。后者是合成 7-脱氧紫杉醇衍生物的有用中间体。