N,N-diethyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-propenamide
• 英文别名: (E)-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: NGTKFSLIVQKITP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基肉桂酸 、 二乙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到N,N-diethyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  新的酚肉桂酸衍生物作为选择性COX-2抑制剂。设计，合成，生物活性和构效关系。

  摘要：

  寻找有效的消炎药且胃肠道副作用较少时，选择性抑制环氧合酶（COX）-2酶是一项重要成就。在这项工作中，已经设计，合成并评估了一系列新的肉桂酸衍生物，即己酰胺，在人血中对COX-1和COX-2酶的抑制活性。由此，建立了新的结构-活性关系，表明酚羟基对于抑制COX-1和COX-2都是必不可少的。此外，苯环中大量疏水性二叔丁基的存在强烈地促进了选择性COX-2的抑制。另外，与理论对数P相关已经进行了研究，表明亲脂性对于抑制COX-2特别重要。此外，已经进行了血浆蛋白结合（PPB）预测，揭示了PPB似乎对所研究化合物的活性没有影响。在整个研究中，发现了有效的COX-2选择性抑制剂，即化合物9（IC 50  = 3.0±0.3μM），10（IC 50  = 2.4±0.6μM）和23（IC 50  = 1.09±0.09μM）。那些被认为是潜在的非常规抗甾体抗炎药，有望成为进一步优化的起点命中化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103179

文献信息

• US3953398A
  申请人：——

  公开号：US3953398A

  公开（公告）日：1976-04-27