diethyl (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-2-methylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-2-methylmalonate
• 英文别名: (E)-diethyl 2-(1,3-diphenylallyl)-2-methylmalonate；diethyl 2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-2-methylpropanedioate
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: QQLJLSSSZLBIBD-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 S-methyl S-(quinolin-8-yl)-N-(p-toluenesulfonyl)sulfimide 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  无配体，喹啉N辅助的铜催化的丁二烯转移反应，合成8-喹啉硫酰亚胺

  摘要：

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00281

文献信息

• Design of bifunctional chiral phenanthroline ligand with Lewis basic site for palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution
  作者：Yuki Naganawa、Hiroki Abe、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/c8cc00754c

  日期：——

  Conceptually new bifunctional chiral ligands were developed. The axially chiral N,N-bidentate phenanthroline ligand (S)-1 was found to be effective for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution of allyl acetate and dialkyl malonate. The intramolecular Lewis basic group from the hydroxybinaphthyl structure of (S)-1 played a pivotal role in the high reactivity and enantioselectivity.

  从概念上讲，开发了新的双功能手性配体。发现轴向手性N，N-二齿菲咯啉配体（S）-1对于Pd催化乙酸烯丙酯和丙二酸二烷基酯的不对称烯丙基取代是有效的。（S）-1的羟基联萘结构的分子内路易斯碱性基团在高反应性和对映选择性中起关键作用。