bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfonamide
• 英文别名: Bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfonamide
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: VSGFXWVXQMJJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfonamide 、 2,2-difluoro-1-(5-fluoro-1-neopentyl-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 生成 (E)-N-(2,2-difluoro-1-(5-fluoro-1-neopentyl-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indol-3-yl)ethylidene)bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] REV-ERB AGONISTS FOR TH17-MEDIATED INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] AGONISTES REV-ERB POUR DES TROUBLES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION PAR TH17

  摘要：

  The present disclosure provides compounds and their pharmaceutical compositions as selective agonists of REV-ERBα. The compounds are useful in various methods and uses, such as in the treatment of diseases including hyperglycemia, dyslipidemia, atherosclerosis, and autoimmune and inflammatory disorders or diseases, and as cancer therapeutics, such as for the treatment of glioblastoma, hepatocellular carcinoma, and colorectal cancer, and for immune-oncology purposes.

  公开号：

  WO2023122093A1
• 作为产物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 在 sodium methylate 、 potassium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠：双环[1.1.1]戊基砜和双环[1.1.1]戊烷磺酰胺的实验室稳定前体。

  摘要：

  在此，我们介绍了实验室稳定的双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠（BCP-SO2 Na）的合成及其在双环[1.1.1]戊基（BCP）砜和磺酰胺合成中的应用。该盐可以通过四步程序从市售前体中以数克规模获得，无需柱色谱或结晶。已知亚磺酸盐是自由基和亲核反应中有用的前体，并广泛用于药物化学。该构建模块能够获得 BCP 砜和磺酰胺，避免了挥发性的[1.1.1]丙烷，这有利于 SAR 研究的扩展。此外，BCP-SO2 Na 能够合成以前方法无法合成的产品。BCP-SO2 Na 的氯化以及随后与格氏试剂的反应提供了一条生产 BCP 亚砜的新途径。通过单晶 X 射线衍射分析了几种产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000097

文献信息

• Catalytic undirected borylation of tertiary C–H bonds in bicyclo[1.1.1]pentanes and bicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Isaac F. Yu、Jenna L. Manske、Alejandro Diéguez-Vázquez、Antonio Misale、Alexander E. Pashenko、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/s41557-023-01159-4

  日期：——

  an iridium-catalysed borylation of the bridgehead tertiary C–H bond. This reaction is highly selective for the formation of bridgehead boronic esters and is compatible with a broad range of functional groups (>35 examples). The method is applicable to the late-stage modification of pharmaceuticals containing this substructure and the synthesis of novel bicyclic building blocks. Kinetic and computational

  sp 3 C-H 键的催化硼化反应对被附近吸电子取代基激活的伯 C-H 键或仲 C-H 键具有高选择性。尚未观察到叔 C-H 键的催化硼化作用。在这里，我们描述了一种广泛适用的方法，通过桥头叔 C-H 键的铱催化硼基化来合成硼取代的双环[1.1.1]戊烷和（杂）双环[2.1.1]己烷。该反应对于桥头硼酸酯的形成具有高度选择性，并且与多种官能团兼容（> 35 个实例）。该方法适用于含有该子结构的药物的后期修饰以及新型双环结构单元的合成。动力学和计算研究表明，C-H 键断裂发生在适度的势垒下，并且该反应的周转限制步骤是在形成 C-B 键的还原消除之前发生的异构化。