Bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfinyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfinyl chloride
• 化学式: C₅H₇ClOS
• 分子量: 150.629
• InChiKey: KLGDEMGKYSDAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfinyl chloride 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1-(phenylsulfinyl)bicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠：双环[1.1.1]戊基砜和双环[1.1.1]戊烷磺酰胺的实验室稳定前体。

  摘要：

  在此，我们介绍了实验室稳定的双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠（BCP-SO2 Na）的合成及其在双环[1.1.1]戊基（BCP）砜和磺酰胺合成中的应用。该盐可以通过四步程序从市售前体中以数克规模获得，无需柱色谱或结晶。已知亚磺酸盐是自由基和亲核反应中有用的前体，并广泛用于药物化学。该构建模块能够获得 BCP 砜和磺酰胺，避免了挥发性的[1.1.1]丙烷，这有利于 SAR 研究的扩展。此外，BCP-SO2 Na 能够合成以前方法无法合成的产品。BCP-SO2 Na 的氯化以及随后与格氏试剂的反应提供了一条生产 BCP 亚砜的新途径。通过单晶 X 射线衍射分析了几种产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000097
• 作为产物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 Bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠：双环[1.1.1]戊基砜和双环[1.1.1]戊烷磺酰胺的实验室稳定前体。

  摘要：

  在此，我们介绍了实验室稳定的双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠（BCP-SO2 Na）的合成及其在双环[1.1.1]戊基（BCP）砜和磺酰胺合成中的应用。该盐可以通过四步程序从市售前体中以数克规模获得，无需柱色谱或结晶。已知亚磺酸盐是自由基和亲核反应中有用的前体，并广泛用于药物化学。该构建模块能够获得 BCP 砜和磺酰胺，避免了挥发性的[1.1.1]丙烷，这有利于 SAR 研究的扩展。此外，BCP-SO2 Na 能够合成以前方法无法合成的产品。BCP-SO2 Na 的氯化以及随后与格氏试剂的反应提供了一条生产 BCP 亚砜的新途径。通过单晶 X 射线衍射分析了几种产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000097

文献信息

• Sodium Bicyclo[1.1.1]pentanesulfinate: A Bench‐Stable Precursor for Bicyclo[1.1.1]pentylsulfones and Bicyclo‐ [1.1.1]pentanesulfonamides
  作者：Robin M. Bär、Patrick J. Gross、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.202000097

  日期：2020.4

  1]pentyl (BCP) sulfones and sulfonamides. The salt can be obtained in a four-step procedure from commercially available precursors in multigram scale without the need for column chromatography or crystallization. Sulfinates are known to be useful precursors in radical and nucleophilic reactions and are widely used in medicinal chemistry. This building block enables access to BCP sulfones and sulfonamides

  在此，我们介绍了实验室稳定的双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠（BCP-SO2 Na）的合成及其在双环[1.1.1]戊基（BCP）砜和磺酰胺合成中的应用。该盐可以通过四步程序从市售前体中以数克规模获得，无需柱色谱或结晶。已知亚磺酸盐是自由基和亲核反应中有用的前体，并广泛用于药物化学。该构建模块能够获得 BCP 砜和磺酰胺，避免了挥发性的[1.1.1]丙烷，这有利于 SAR 研究的扩展。此外，BCP-SO2 Na 能够合成以前方法无法合成的产品。BCP-SO2 Na 的氯化以及随后与格氏试剂的反应提供了一条生产 BCP 亚砜的新途径。通过单晶 X 射线衍射分析了几种产物。