Bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfinyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfinyl chloride
• 化学式: C₅H₇ClOS
• 分子量: 150.629
• InChiKey: KLGDEMGKYSDAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfinyl chloride 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1-(phenylsulfinyl)bicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠：双环[1.1.1]戊基砜和双环[1.1.1]戊烷磺酰胺的实验室稳定前体。

  摘要：

  在此，我们介绍了实验室稳定的双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠（BCP-SO2 Na）的合成及其在双环[1.1.1]戊基（BCP）砜和磺酰胺合成中的应用。该盐可以通过四步程序从市售前体中以数克规模获得，无需柱色谱或结晶。已知亚磺酸盐是自由基和亲核反应中有用的前体，并广泛用于药物化学。该构建模块能够获得 BCP 砜和磺酰胺，避免了挥发性的[1.1.1]丙烷，这有利于 SAR 研究的扩展。此外，BCP-SO2 Na 能够合成以前方法无法合成的产品。BCP-SO2 Na 的氯化以及随后与格氏试剂的反应提供了一条生产 BCP 亚砜的新途径。通过单晶 X 射线衍射分析了几种产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000097
• 作为产物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 Bicyclo[1.1.1]pentane-1-sulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠：双环[1.1.1]戊基砜和双环[1.1.1]戊烷磺酰胺的实验室稳定前体。

  摘要：

  在此，我们介绍了实验室稳定的双环[1.1.1]戊烷亚磺酸钠（BCP-SO2 Na）的合成及其在双环[1.1.1]戊基（BCP）砜和磺酰胺合成中的应用。该盐可以通过四步程序从市售前体中以数克规模获得，无需柱色谱或结晶。已知亚磺酸盐是自由基和亲核反应中有用的前体，并广泛用于药物化学。该构建模块能够获得 BCP 砜和磺酰胺，避免了挥发性的[1.1.1]丙烷，这有利于 SAR 研究的扩展。此外，BCP-SO2 Na 能够合成以前方法无法合成的产品。BCP-SO2 Na 的氯化以及随后与格氏试剂的反应提供了一条生产 BCP 亚砜的新途径。通过单晶 X 射线衍射分析了几种产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000097