呋喃甲酰氯 | 527-69-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 呋喃甲酰氯
• 中文别名: 氯化糠酰；糠醯氯；糠酰氯；氧杂茂甲酰氯；焦粘酰氯；2-呋喃碳酰氯；2-糠酰氯；2-呋喃甲酰氯
• 英文名称: 2-furancarbonyl chloride
• 英文别名: 2-furoyl chloride；furan-2-carbonyl chloride；furoyl chloride
• CAS: 527-69-5
• 化学式: C₅H₃ClO₂
• mdl: MFCD00003228
• 分子量: 130.531
• InChiKey: OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2 °C (lit.)
• 沸点：
  173-174 °C (lit.)
• 密度：
  1.324 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  溶于乙醚、丙酮
• LogP：
  1.277 (est)
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• RTECS号：
  LT9925000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	呋喃甲酰氯；糠酰氯
化学品英文名称：	α-Furoyl chloride；Pyromucyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	527-69-5
分子式：	C 5 H 3 ClO 2
分子量：	130.53

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：呋喃甲酰氯；糠酰氯

有害物成分 含量 CAS No. 呋喃甲酰氯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入可能由于喉、支气管的痉挛、水肿、炎症，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	可燃。遇高热、明火或与氧化剂接触, 有引起燃烧的危险。在空气中受热分解释出剧毒的光气和氯化氢气体。遇水或水蒸气反应放热并产生有毒的腐蚀性气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、泡沫、砂土、干粉。禁止用水。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	禁止用水和泡沫灭火。
闪点(℃)：	85
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生烟雾。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或浅黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	-2
沸点(℃)：	173
相对密度(水=1)：	1．32
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	1．33／66℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	85
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 3 ClO 2
分子量：	130.53
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醚、氯仿。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、水、醇类、碱类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81120
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、醇类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

呋喃甲酰氯是一种重要的有机合成中间体，在医药和农药等领域有广泛应用。在医药领域，它是第三代兽用头孢药物头孢噻呋的医药中间体，并主要用来合成磺胺嘧啶类药物；同时，它也是抗微生物药的重要成分之一。在农药方面，呋喃甲酰氯是杀虫剂、杀菌剂和除草剂等试剂的重要原料组成，同时也是新型农药如杀螨灵、带螨酮和克草净等的中间体。

制备

制备过程如下：

1. 向1000ml塔釜再沸器中加入112g（1mol）糠酸、145g（0.56mol）呋喃甲酰氯、22.4g（0.22mol）三乙胺及17.4 g（0.22mol）吡啶，混合均匀。
2. 准备238g（2mol）氯化亚砜，并加入1.63g（0.012mol）氯化锌备用。
3. 在精馏柱上的加料口中逐滴加入上述配置好的氯化亚砜和氯化锌的混合液。
4. 加热再沸器，将反应液温度控制在50℃，反应时间即氯化亚砜与催化剂混合液的滴加时间为30min。
5. 反应结束后将再沸器温度升至80℃减压蒸馏出剩余的氯化亚砜；随后继续升温至93℃进行减压蒸馏，分离呋喃甲酰氯。
6. 通过氢氧化钠吸收生成的气体。

经检测，得到的呋喃甲酰氯纯度为99.91%，收得率为93.2%。反应原料氯化亚砜的纯度为98.2%，收得率95.5%。

制备硫代糠酸甲酯

由甲硫醇溶于浓碱，并与糠酰氯（呋喃甲酰氯）在回流条件下反应，经过洗涤、干燥和减压分馏得到食用香料硫代糠酸甲酯。

化学性质

无色或浅黄色液体。熔点-2℃，闪点85℃，沸点173℃（66℃时蒸气压力为1.33kPa）。能溶于乙醚和氯仿，在热水及乙醇中会分解。

用途

用于有机合成。

生产方法

由2-呋喃甲酸与亚硫酰氯反应制备。具体操作如下：将2-呋喃甲酸与亚硫酰氯的混合物在100℃下回流1小时，随后蒸馏分离，首先蒸出过量的亚硫酰氯，再收集沸点为173-174℃的馏分以获得呋喃甲酰氯。收率为79%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 糠酸莫米松
  参考文献：
  名称：

  Unusual hydroxy-?-sultone byproducts of steroid 21-methanesulfonylation. An efficient synthesis of mometasone 17-furoate (Sch 32088)

  摘要：

  An efficient two stage synthesis of the steroid anti-inflammatory agent mometasone 17-furoate (Sch 32088) 4 from 17 alpha,21-dihydroxy-16 alpha-methyl-9 beta,11 beta-oxidopregna-1,4-diene-3,20-dione 6 is described and the structures of unusual delta-hydroxy-gamma-sultone byproducts of 4-dimethylaminopyridine catalyzed methanesulfonylation of 21-hydroxy-20-ketosteroids are deduced. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01146-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 吡啶 、 sulfur monochloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 呋喃甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  一步一步将甲基酮转化为酰氯

  摘要：

  用单氯化硫和催化量的吡啶在回流的氯苯中处理芳族和杂芳族甲基酮会导致酰基氯的形成。富电子和贫电子的芳基甲基酮都可以用作起始原料。所得的C 1副产物取决于所选择的精确反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01707
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2R)-3-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate 在 呋喃甲酰氯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 生成 (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)propanoate 、 Boc-Asp(fur-2-yl)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Dunn, Michael J.; Gomez, Sylvie; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1639 - 1640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Indole and azaindole inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06054587A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel indole and azaindole compounds of the following structure and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described: ##STR1## and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  描述了以下结构的新型吲哚和氮杂吲哚化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途：##STR1##以及其药用可接受的前药和盐。
• Combining Eosin Y with Selectfluor: A Regioselective Brominating System for <i>Para</i>-Bromination of Aniline Derivatives
  作者：Binbin Huang、Yating Zhao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01427

  日期：2017.7.21

  A mild, metal-free, and absolutely para-selective bromination of aniline derivatives has been developed in excellent yields, wherein the organic dye Eosin Y is employed as the bromine source in company with Selectfluor. Neither air nor moisture sensitive, this facile reaction proceeds smoothly at room temperature and completes within a short time. Mechanistic studies indicate a radical pathway; therefore

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。
• Effective Partial Alkynylation of Carboxylic Acid Derivatives to Alkynyl Ketones
  作者：Sang-Jun Yim、Min-Hyeok Kim、Duk-Keun An

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.286

  日期：2010.2.20

  The reaction of carboxylic acid derivatives such as esters, acid chlorides and acid anhydrides with alkynyl lithiums in the presence of lithium morpholinide and $BF_3\cdot}OEt_2$ gave alkynyl ketones in good yield (73-96%).

  在锂吗啉和$BF_3\cdot}OEt_2$的存在下，酯、酰氯和酸酐等羧酸衍生物与炔基锂反应，以良好的产率（73-96%）生成炔基酮。

表征谱图