2-pentyl-4-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-pentyl-4-phenylquinoline
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: NRCHZLVMOUBONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-pentylquinolin-4(1H)-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-pentyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine

  摘要：

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260198

文献信息

• Transition-Metal-Free Indirect Friedländer Synthesis of Quinolines from Alcohols
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo801678n

  日期：2008.12.19

  The synthesis of polysubstituted quinolines can be easily and greenly accomplished by the direct reaction between the corresponding 2-aminobenzylic alcohol derivative and either a ketone or alcohol in the presence of a base, without any transition-metal catalyst.

  通过在相应的2-氨基苄基醇衍生物与酮或醇之间在碱的存在下直接反应，而无需任何过渡金属催化剂，即可轻松而绿色地完成多取代喹啉的合成。
• RuCl2(dmso)4 Catalyzes the Solvent-Free Indirect Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Alcohols
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200600945

  日期：2007.4

  The first synthesis of polysubstituted quinoline derivatives from aromatic or aliphatic alcohols with RuCl2(dmso)4 as catalyst under solvent-free conditions is described. The reaction involves the in situ oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds through a hydrogen-transfer, followed by a Friedlander annulation process. The whole process is a mild, efficient, selective, and high-yielding

  描述了在无溶剂条件下使用 RuCl2(dmso)4 作为催化剂从芳香族或脂肪族醇合成多取代喹啉衍生物的首次合成。该反应包括通过氢转移将醇原位氧化为相应的羰基化合物，然后是 Friedlander 环化过程。整个过程是温和、高效、选择性和高产的一步程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Electrophilic Cyclization of 2-Aminophenylprop-1-yn-3-ols into 3-Iodo-6-(aryldiazenyl)quinolines by Using a One-Pot Azo-Coupling and Iodocyclization Sequence
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek

  DOI：10.1002/ejoc.201800248

  日期：2018.4.30

  We have developed a one‐pot synthesis of 3‐aryldiazenyl‐3‐iodoquinolines by carrying out sequential azo‐coupling, iodocyclization, and aromatization reactions. 2‐Aminoaryl propargyl alcohols, aryldiazonium salts, and molecular iodine were used to prepare these quinolone derivatives. This study was also extended to the preparation of 6‐aryldiazenylquinolines as well as simple quinolones.

  通过进行连续的偶氮偶合，碘环化和芳构化反应，我们已经开发了3-芳基二氮杂-3-碘代喹啉的一锅法合成方法。使用2-氨基芳基炔丙醇，芳基重氮盐和分子碘制备这些喹诺酮衍生物。该研究还扩展到6-芳基二氮杂喹啉和简单喹诺酮的制备。
• Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Christian Eidamshaus、Therese Triemer

  DOI：10.1055/s-0030-1260198

  日期：2011.10

  A modification of the classical Camps cyclization is described. A series of substituted 4-quinolone derivatives is prepared via trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/triethylamine induced cyclocondensation of substituted ortho-amidoacetophenones. The process shows a broad substrate scope and allows selective preparation of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 4-quino­lones. Enantiopure starting materials react without loss of optical purity using the modified conditions. Subsequent transformations of the products involving preparation of a 4-quinolyl nonaflate and O-selective methylation are also described.

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。