2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: YRAQXZMHYZXWBZ-KPZQWKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酰氯 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以52%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (+)-carambolaflavone A, an antidiabetic agent using a bismuth triflate-catalyzed C-aryl glycosylation

  摘要：

  报道了一种使用铋三氟乙酸盐催化的立体选择性C-芳基糖苷化反应合成杨桃黄酮A的汇合合成方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00038e
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种使用 Burgess 试剂立体选择性合成 α- 和 β- 糖胺的新方法

  摘要：

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。

  DOI：

  10.1021/ja049293c

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
• Synthesis of<scp>L</scp>-Altrose and Some Derivatives
  作者：Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201200938

  日期：2012.11

  A convenient approach to the chemical synthesis of L-altrose (1) and its 6-deoxy derivative 2 has been developed by starting from D-galactose (9) and D-fucose (10), respectively. The 5-epimerization by a Mitsunobu inversion of the open-chain D-hexoses was the key step for these routes. Furthermore, the conversion of 2 into peracetylated TDP-6-deoxy-α-L-altrose (3a) was achieved by the cycloSal approach

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。
• A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate
  作者：Janice M. H. Cheng、Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c4ob00241e

  日期：——

  Isoglobotrihexosylceramide (iGb3, 1) is an immunomodulatory glycolipid that binds to CD1d and is presented to the T-cell receptor (TCR) of invariant natural killer T (iNKT) cells.

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。
• Convergent synthesis of (+)-carambolaflavone A, an antidiabetic agent using a bismuth triflate-catalyzed <i>C</i>-aryl glycosylation
  作者：Arun K. Ghosh、William L. Robinson、John Gulliver、Hannah M. Simpson

  DOI：10.1039/d2ob00038e

  日期：——

  A convergent synthesis of carambolaflavone A, using a bismuth triflate-catalyzed stereoselective C-aryl glycosylation of a flavan derivative, is reported.

  报道了一种使用铋三氟乙酸盐催化的立体选择性C-芳基糖苷化反应合成杨桃黄酮A的汇合合成方法。