(6,7-dichloro-3-phenylquinoxalin-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6,7-dichloro-3-phenylquinoxalin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6,7-Dichloro-3-phenylquinoxalin-2-yl)-phenylmethanone；(6,7-dichloro-3-phenylquinoxalin-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 379.245
• InChiKey: LKBLUAXJLYHGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (6,7-dichloro-3-phenylquinoxalin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786