6,7-dichloro-3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde | 1420295-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6,7-Dichloro-3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 1420295-85-7
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 303.147
• InChiKey: IYAODPBKMAZQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6,7-dichloro-3-phenylquinoxalin-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-dichloro-3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786

文献信息

• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。
• HOAc-Mediated Cyclocondensation of 2-Formylazaarenes and Cyclic Amines. Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azaarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yan-Shin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03148

  日期：2019.3.15

  In this paper, a concise, easy-operational, high-yield, one-pot method for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]azaarenes is described by a straightforward HOAc-mediated double condensation of substituted 2-formylazaarenes (2 equiv) and cyclic amines (1 equiv) in refluxing toluene. Only water is generated as a byproduct. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides a highly effective

  在本文中，通过简单的HOAc介导的取代的2-甲酰氮杂芳烃的双缩合反应（2当量），描述了一种简洁，易于操作，高产率的一锅法合成吡咯并[1,2- a ]氮杂芳烃的方法。）和环胺（1当量）在回流的甲苯中。仅产生水作为副产物。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过两个碳-氮（C-N）和一个碳-碳（CC）键形成提供了高效的环化反应。
• Copper-catalyzed three-component reaction of <i>N</i>-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water
  作者：Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/c9ob00599d

  日期：——

  copper-catalyzed radical-triggered three-component reaction of N-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water. Mechanistic studies indicate that the reaction may undergo a radical-triggered Ritter-type reaction in which water serves as the oxygen source for the formation of the C–O bond. The reaction has advantages such as a broad substrate scope for the N-heteroaryl aldehydes, atom economy, and simple operation.

  已经成功地开发了一种有效且直接的合成N-杂芳酰基酰亚胺的方法，该方法涉及铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的自由基引发的三组分反应。机理研究表明，该反应可能会发生自由基触发的Ritter型反应，其中水充当形成C–O键的氧源。该反应具有诸如N-杂芳基醛的广泛的底物范围，原子经济和操作简单的优点。
• 一种N-乙酰基喹喔啉-2-酰胺及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422700A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种N‑乙酰基喹喔啉‑2‑酰胺及其衍生物的合成方法：以式Ⅰ或式Ⅲ所示的喹喔啉‑2‑甲醛为起始物，溶于混合溶剂中，在铜催化剂和氧化剂作用下，于40～80℃反应3～12小时，所得反应液经后处理分别得到式Ⅱ或式Ⅳ所示的N‑乙酰基喹喔啉‑2‑酰胺及其衍生物；所述的铜催化剂为三氟甲磺酸铜、醋酸铜或氯化铜；所述的氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌或70％wt的过氧化叔丁醇水溶液中的一种或一种以上的混合物；所述的混合溶剂为体积比为5～100:1的乙腈和水的混合溶液；所述的催化剂与所述的氧化剂、式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛的物质的量之比为0.01～0.3：1～1.2：1。
• Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents
  作者：Chih-Hua Tseng、Cheng-Ruei Han、Kai-Wei Tang

  DOI：10.3390/ijms20194786

  日期：——

  We designed and synthesized a series of novel 3-arylquinoxaline derivatives and evaluated their biological activities as potential dengue virus (DENV) replication inhibitors. Among them, [3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-yl](phenyl)methanol (19a), [6,7-dichloro-3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-yl](phenyl)methanol (20a), and (4-methoxyphenyl)(3-phenylquinoxalin-2-yl)methanone (21b) were found to significantly inhibit the DENV RNA expression in Huh-7-DV-Fluc cells with a potency better than that of ribavirin. Compound 19a reduced DENV replication in both viral protein and messenger RNA (mRNA) levels in a dose-dependent manner and exhibited no significant cell cytotoxicity. Notably, compound 19a exhibited a half maximal effective concentration (EC50) value at 1.29 ± 0.74 μM. We further observed that the inhibitory effect of 19a on DENV replication was due to suppression of DENV-induced cyclooxygenase-2 (COX-2) expression. Docking studies also showed that 19a caused hydrophobic interactions at the active sites with Arg29, Glu31, Tyr116, Leu138, Pro139, Lys454, Arg455, and Gln529. The calculated lowest binding energy between the 19a and COX-2 was −9.10 kcal/mol. In conclusion, compound 19a might be a potential lead compound for developing an anti-DENV agent.

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。