2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HIKAUIPXOXJRRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione 生成 (2-氧代-1-苯基丙基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  RUBIN M. B.; INBAR S., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 52, 5021-5024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 14.33h， 生成 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione 、 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪芽孢杆菌乙酰丙酮合酶：形成C–C键的新型催化剂

  摘要：

  描述了用嗜热脂肪芽孢杆菌ATCC2027乙酰丙酮合成酶（AAS）从相应的1,2-二酮合成α-羟基-1,3-二酮2和3。该酶催化二烷基-或烷基-芳基-1,2-二酮1的缩合并消除了羧酸部分。使用既充当供体又受主的二酮（均相偶联）或使用两种不同的反应物种（交叉偶联）进行反应。不对称二烷基-1，2-二酮1c – d的均偶联反应提供了区域异构体2（30–42％，ee 67–70％）和3的混合物（19–25％），而使用2,3-丁二酮1a，3,4仅获得1,3-二酮2a（57％），2b（60％）和2e（45％，ee 76％）-己二酮1b和1-苯基-1,2-丙二酮1e。二酮1a和1b以及1b和1e的交叉偶联反应使用不同比例的供体和受体进行。在这两种情况下，唯一的交叉偶联产物是3-乙基-3-羟基-2,4-己二酮4（62％，ee 91％）。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.03.001

文献信息

• HYDROXYLATION OF BETA-DICARBONYLS WITH ZIRCONIUM CATALYSTS
  申请人：CASALNUOVO ALBERT LOREN

  公开号：US20080306259A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention pertains to a process for preparing a compound of Formula I that is achiral, racemic or enantiomerically enriched at the hydroxylation center indicated by * comprising contacting a compound of Formula II with an oxidant selected from oxygen, hydrogen peroxide, peracids or alkyl hydropetoxides in the presence of a zirconium complex, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the disclosure. This invention also pertains to zirconium complexes useful in this procedure comprising zirconium and a ligand of Formula III or its enantiomer wherein J, R 6 and n are as defined in the disclosure. This invention further pertains to a compound of Formula III or its enantiomer.

  本发明涉及一种制备公式I化合物的方法，该化合物是在羟基化中心处无手性、外消旋或对映富集的，所述方法包括将公式II化合物与氧、过氧化氢、过酸或烷基过氧化物等氧化剂在锆配合物的存在下接触，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及在该过程中有用的锆配合物，其包括锆和公式III配体或其对映体，其中J、R6和n如本文所定义。本发明还涉及公式III或其对映体的化合物。
• Hydroxylation of Beta-Dicarbonyls with Zirconium Catalysts
  申请人：Casalnuovo Albert Loren

  公开号：US20100185014A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention pertains to a process for preparing a compound of Formula I that is achiral, racemic or enantiomerically enriched at the hydroxylation center indicated by * comprising contacting a compound of Formula II with an oxidant selected from oxygen, hydrogen peroxide, peracids or alkyl hydroperoxides in the presence of a zirconium complex, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the disclosure. This invention also pertains to zirconium complexes useful in this procedure comprising zirconium and a ligand of Formula III or its enantiomer wherein J, R 6 and n are as defined in the disclosure. This invention further pertains to a compound of Formula III or its enantiomer.

  本发明涉及一种制备公式I化合物的方法，该化合物是在*处的羟基化中心上是无手性、外消旋或对映富集的，包括将公式II化合物与氧气、过氧化氢、过酸或烷基过氧化物等氧化剂在锆配合物存在下接触，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及在该过程中有用的锆配合物，包括锆和公式III或其对映体的配体，其中J、R6和n如本文所定义。本发明还涉及公式III或其对映体的化合物。
• RUBIN, MORDECAI B.;INBAR, SHAI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3355-3358
  作者：RUBIN, MORDECAI B.、INBAR, SHAI

  DOI：——

  日期：——
• US7414157B2
  申请人：——

  公开号：US7414157B2

  公开（公告）日：2008-08-19
• US7718818B2
  申请人：——

  公开号：US7718818B2

  公开（公告）日：2010-05-18