methyl 4-phenyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-2-pyrrolin-3-yl-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 4-phenyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-2-pyrrolin-3-yl-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-hydroxyethyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: HCLJXXDGDTUKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-hydroxyethylamino)crotonate 、 1-苯基-1,2-丙二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到methyl 4-phenyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-2-pyrrolin-3-yl-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted pyrrolinones from enamines and α-dicarbonyls

  摘要：

  The reaction between N-substituted enamines and phenylglyoxal or glyoxal yielded Delta(2)-pyrrolin-5-ones in moderate to good yields. An uncommon pyrrolo [2,1-b]thiazole derivative was formed as a minor product when a N-(2-mercaptoethyl)enamine was used as the starting reagent. An explanation for the regiochemistry of the reaction is proposed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85268-6

文献信息

• Caballero Esther, Puebla Pilar, Domercq Maria, Medarde Manuel, Lopez Jose+, Tetrahedron, 50 (1994) N 26, S 7849-7856
  作者：Caballero Esther, Puebla Pilar, Domercq Maria, Medarde Manuel, Lopez Jose+

  DOI：——

  日期：——