(E)-N-methoxy-N-methyl-3-(3-nitrophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(3-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: WSWMCBZQBANNOP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroamine-T 、 (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(3-nitrophenyl)acrylamide 生成 (2R,3R)-3-(3-Nitro-phenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Aminohydroxylation Process

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199726371
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(E)-N-methoxy-N-methyl-3-(3-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体，微波辐射和芳基Weinreb酰胺的合成

  摘要：

  摘要在室温离子液体[BMIM] [PF 6 ]，[BMIM] [Br]，[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [中，对芳基卤化物与N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺的Heck偶联进行了研究。OH]，[BMIM] [HCOO]，EAN，PAN和ETAN。从[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OH]进行简单的乙醚萃取，可获得预期N-甲氧基-N-甲基肉桂酰胺的优异收率（约90％）和纯度（> 96％）。所描述的方法具有高度的底物耐受性，并且甲基，甲氧基，氟，三氟甲基，酯，氰基，羟基，萘基和喹诺酮部分具有良好的耐受性。-NH 2和-NO 2收率低或没有反应部分。微波辐射的使用将反应时间从3小时（热）减少到5-15分钟，对反应结果没有实质性影响。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2089-3

文献信息

• A Highly Efficient Aminohydroxylation Process
  作者：A. Erik Rubin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.199726371

  日期：1997.12.15
• Ionic liquids, microwave irradiation, and the synthesis of aryl Weinreb amides
  作者：Ahmed Al Otaibi、Adam McCluskey

  DOI：10.1007/s00706-017-2089-3

  日期：2018.3

  AbstractThe Heck coupling of aryl halides and N-methoxy-N-methylacrylamide was investigated in the room-temperature ionic liquids [BMIM][PF6], [BMIM][Br], [BMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][HCOO], EAN, PAN, and ETAN. Excellent yields of the expected N-methoxy-N-methylcinnamamides (ca 90%) and purity (> 96%) were afforded on simple diethyl ether extraction from [BMIM][PF6] and [BMIM][OH]. The described

  摘要在室温离子液体[BMIM] [PF 6 ]，[BMIM] [Br]，[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [中，对芳基卤化物与N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺的Heck偶联进行了研究。OH]，[BMIM] [HCOO]，EAN，PAN和ETAN。从[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OH]进行简单的乙醚萃取，可获得预期N-甲氧基-N-甲基肉桂酰胺的优异收率（约90％）和纯度（> 96％）。所描述的方法具有高度的底物耐受性，并且甲基，甲氧基，氟，三氟甲基，酯，氰基，羟基，萘基和喹诺酮部分具有良好的耐受性。-NH 2和-NO 2收率低或没有反应部分。微波辐射的使用将反应时间从3小时（热）减少到5-15分钟，对反应结果没有实质性影响。 图形概要