3-benzoyl-2-hydroxy-2-phenylpentanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzoyl-2-hydroxy-2-phenylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (2R*,3R*)-3-benzoyl-2-hydroxy-2-phenyl-pentanoic acid methyl ester；methyl (2R,3R)-3-benzoyl-2-hydroxy-2-phenylpentanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: GOFLMZOUVXJPBK-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 甲醇 、 二丁基二氯化锡 、 dibutylstannane 、 diphenyltin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-benzoyl-2-hydroxy-2-phenylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤代卤素氢化物催化酮对酮的非对映选择性还原醛醇缩合反应

  摘要：

  在锡中：烯酮的还原性醛醇缩合反应已通过Bu 2 SnClH（cat。）/ Ph 2 SiH 2 / MeOH体系建立（参见方案）。烯酮与α-酮酸酯或α-烷氧基酮的反应通过螯合控制机制具有很高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002108

文献信息

• Indium hydride catalyzed chemo- and diastereoselective reductive aldol reactions
  作者：Ryosuke Ieki、Shinji Miyamoto、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.083

  日期：2014.2

  The reductive aldol reaction of enones has been established catalyzed by Br2InOMe (cat.)–MePhSiH2 system where Br2InH acted as an active catalytic species. Addition of 1.0 equivalent of MeOH was essential for catalytic turnover. The system, Br2InOMe(cat.)–MePhSiH2–MeOH, provided highly chemo- and diastereoselective reductive aldol reaction of enones with functionalized substrates such as α-bromo carbonyls

  Br 2 InOMe（cat。）-MePhSiH 2体系已经催化了烯酮的还原性醛醇缩合反应，其中Br 2 InH充当活性催化物质。添加1.0当量的MeOH对于催化转化是必不可少的。Br 2 InOMe（cat。）-MePhSiH 2 -MeOH系统提供了烯酮与功能化底物（例如α-溴羰基，α-酮酸酯和α-烷氧基酮）的高度化学和非对映选择性还原羟醛反应。