3-(3'-nitrophenyl)-1-phenylimidazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3'-nitrophenyl)-1-phenylimidazolin-2-one
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)-3-phenylimidazol-2-one；1-(3-nitrophenyl)-3-phenylimidazol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: QWGONJADLNALGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-phenylurea 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 硫酸 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 caesium carbonate 、 二苄叉丙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(3'-nitrophenyl)-1-phenylimidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted N,N′-Diaryl­imidazolin-2-ones by Copper-Catalyzed Arylamidation under Microwave-Assisted­ and Conventional Conditions

  摘要：

  报告了一种方便合成不对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮的方法。以2,2-二甲氧基乙胺为起始物，通过与芳基异氰酸酯反应并随后的环化，引入第一个芳基团，得到N-芳基咪唑啉-2-酮。第二步芳基化反应则通过微波辅助下的铜催化芳酰胺化，与各种芳基碘化物和芳基溴化物反应，从而生成不对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮。对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮也可以通过在两步铜催化芳酰胺化反应中从咪唑啉-2-酮合成，然而，底物的性质限制了该反应的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966021