ethyl (E)-3-(3-nitrophenyl)-3-fluoro-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-nitrophenyl)-3-fluoro-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-fluoro-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₄
• 分子量: 239.203
• InChiKey: HNXVHLOVUJIGEK-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,3-diethoxy-1,1-difluoropropane 在 Oxone 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl (E)-3-(3-nitrophenyl)-3-fluoro-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯(0)/铜(I)-共催化3-溴-3,3-二氟丙酸乙酯锌试剂与芳基(烯基)卤化物的交叉偶联：β-氟代-α,β-不饱和化合物的高效立体选择性合成酯类

  摘要：

  3-溴-3, 3-二氟丙酸乙酯 (1) 在 Na2S2O4 引发下将二溴二氟甲烷自由基加成到乙基乙烯基醚中，然后用胡萝卜酸氧化缩醛，以 75% 的总产率制备。在室温下用无水 DMF 中的活性锌粉处理 1 产生锌试剂 ZnBrCF2CH2CO2C2H5 (2)。使用 Pd(0)-Cu(I) 作为助催化剂，锌试剂 2 与芳基（烯基）卤化物 (R-X) 在 DMF 中的交叉偶联立体选择性地提供了 β-氟代-α,β-不饱和酯 (RCFCHCO2C2H5 4)直接和中等产量。观察到范围从 3:2 到 1:0 的 E/Z 比。这是Cu(I)可以提高交叉偶联反应选择性的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo991276w