pyridin-2-ylmethyl diphenylphosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-ylmethyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 2-(Diphenylphosphoryloxymethyl)pyridine
• 化学式: C₁₈H₁₆NO₂P
• 分子量: 309.304
• InChiKey: QMNOEBCWZXNJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(2-pyridyl)methyldiphenylphosphine oxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到pyridin-2-ylmethyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的普多维克反应-磷酸-布鲁克重排序列获得磷酸酯

  摘要：

  在此，我们报道了二芳基膦酸酯或二芳基次膦酸酯与α-吡啶醛之间的路易斯酸催化的Pudovik反应-磷酸-布鲁克重排序列，以获得有价值的磷酸酯化合物。这种转化提供了扩展的底物范围，与之前报道的类似的碱催化转化相补充。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.123

文献信息

• Copper(II) Acetate‐Catalyzed Synthesis of Phosphorylated Pyridines <i>via</i> Denitrogenative C−P Coupling between Pyridotriazoles and P(O)H Compounds
  作者：Ruwei Shen、Chao Dong、Jianlin Yang、Li‐Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201800909

  日期：2018.11.5

  A new inexpensive copper‐catalyzed denitrogenative C−P coupling reaction of pyridotriazoles with P(O)H compounds has been developed. The reaction proceeds via a process of copper‐catalyzed P(O)−H insertion into the pyridyl carbene intermediates generated in situ from pyridotriazoles. This reaction provides a new and effective method for the synthesis of a variety of 2‐picolylphosphoryl compounds.

  吡啶三唑与P（O）H化合物的新型廉价铜催化脱氮C-P偶联反应已得到开发。该反应通过铜催化的P（O）-H插入由吡啶三唑原位生成的吡啶基卡宾中间体的过程进行。该反应为合成各种2-picolylphosphoryl化合物提供了一种新的有效方法。
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5
• US4171325A
  申请人：——

  公开号：US4171325A

  公开（公告）日：1979-10-16
• Lewis acid-catalyzed Pudovik reaction–phospha-Brook rearrangement sequence to access phosphoric esters
  作者：Jin Yang、Dang-Wei Qian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.3762/bjoc.18.123

  日期：——

  Herein, we report a Lewis acid-catalyzed Pudovik reaction–phospha-Brook rearrangement sequence between diarylphosphonates or -phosphinates and α-pyridinealdehydes to access valuable phosphoric ester compounds. This transformation provides an extended substrate scope that is complementary to similar previously reported base-catalyzed transformations.

  在此，我们报道了二芳基膦酸酯或二芳基次膦酸酯与α-吡啶醛之间的路易斯酸催化的Pudovik反应-磷酸-布鲁克重排序列，以获得有价值的磷酸酯化合物。这种转化提供了扩展的底物范围，与之前报道的类似的碱催化转化相补充。