(E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3-nitrophenyl)-N-quinolin-8-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: NPKWESXQZRHAAH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(quinolin-8-yl)acrylamide	——	C12H10N2O	198.224

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)acrylamide 、 1-碘-3-硝基苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂-Catalyzed, AgOAc-Promoted Z Selective Directed β-Arylation of Acrylamide Systems and Stereoselective Construction of Z-Cinnamamide Scaffolds

  摘要：

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed, AgOAc-promoted and bidentate ligand-directed Z selective C-H activation, followed by the beta-arylation of the C(sp(2))-H bond of N-(quinolin-8-yl)acrylamide systems with aryl- and heteroaryl iodides, and a contemporary method for the construction of various Z-cinnamamides and beta,beta-diarylated acrylamides are reported. A plausible reaction mechanism comprising the bidentate ligand-aided, chelation-based C-H functionalization was proposed for the observed Z selective beta-arylation of N-(quinolin-8-yl)acrylamide systems.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02264