咪唑[1,2-A] 5,6,7,8-四氢吡嗪-2-甲酸甲酯 | 91476-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 咪唑[1,2-A] 5,6,7,8-四氢吡嗪-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 咪唑[1,2-A]5,6,7,8-四氢吡嗪-2-甲酸甲酯；5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-羧酸甲酯；咪唑[1,2-a]5,6,7,8-四氢吡嗪-2-甲酸甲酯
• 英文名称: tetrahydro-5,6,7,8 imidazo<1,2-a>pyrazinecarboxylate-2 de methyle
• 英文别名: methyl 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 91476-81-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09909673
• 分子量: 181.194
• InChiKey: AHIJWXPZLFMLRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-(biphenyl-4-ylcarbonyl)-N-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxamide	1338561-84-4	C20H18N4O3	362.388
  ——	N-hydroxy-7-[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxamide	1338562-00-7	C13H15N5O3	289.294

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑[1,2-A] 5,6,7,8-四氢吡嗪-2-甲酸甲酯 在 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本文提供的化合物和组合物可用作MAGL的调节剂。此外，这些化合物和组合物可用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2019046318A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 咪唑[1,2-A] 5,6,7,8-四氢吡嗪-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bonnet, Pierre-Antoine; Sablayrolles, Claire; Chapat, Jean-Pierre, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 2, p. 468 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors derived from 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine and related heterocycles selective for the HDAC6 isoform
  作者：Christopher Blackburn、Cynthia Barrett、Mable Brunson、Janice Chin、Dylan England、Kris Garcia、Kenneth Gigstad、Alexandra Gould、Juan Gutierrez、Kara Hoar、R. Scott Rowland、Christopher Tsu、John Ringeling、Krista Wager、He Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.022

  日期：2014.12

  Acyl derivatives of 4-(aminomethyl)-N-hydroxybenzamide are potent sub-type selective HDAC6 inhibitors. Constrained heterocyclic analogs based on 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine show further enhanced HDAC6 selectivity and inhibitory activity in cells. Homology models suggest that the heterocyclic spacer can more effectively access the wider catalytic channel of HDAC6 compared to other HDAC

  4-（氨基甲基）-N-羟基苯甲酰胺的酰基衍生物是有效的亚型选择性HDAC6抑制剂。基于1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的受限杂环类似物在细胞中显示出进一步增强的HDAC6选择性和抑制活性。同源性模型表明，与其他HDAC亚型相比，杂环间隔基可以更有效地访问HDAC6的更宽的催化通道。
• Discovery of SHR5133, a Highly Potent and Novel HBV Capsid Assembly Modulator
  作者：Xin Li、Zhigao Zhang、Yang Chen、Bin Wang、Guimei Yang、Xiangbin Xu、Baihui Yechao、Dongdong Bai、Binqiang Feng、Yuchang Mao、Jun Feng、Chang Bai、Feng He、Weikang Tao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00002

  日期：2022.3.10

  Capsid assembly modulators (CpAMs) represent a new class of antivirals targeting hepatitis B virus (HBV) core protein to disrupt the assembly process. In this work, a novel chemotype featuring a fused heterocycle amide was discovered through pharmacophore exploration. Lead optimization resulted in compound 8 with an EC50 value of 511 nM, and then methyl substitution on the piperazine was found to improve

  衣壳组装调节剂 (CpAM) 代表了一类新的抗病毒药物，靶向乙型肝炎病毒 (HBV) 核心蛋白以破坏组装过程。在这项工作中，通过药效团探索发现了一种以稠合杂环酰胺为特征的新型化学型。先导优化导致化合物8 的EC 50值为 511 nM，然后发现哌嗪上的甲基取代显着提高了体外效力。进一步的 SAR 研究确定了关键化合物 SHR5133，它显示出高体外抗病毒效力、良好的跨物种药代动力学特征和强大的体内功效。
• Spirocycle compounds and methods of making and using same
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US11142526B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  Provided herein are compounds and compositions useful as modulators of MAGL. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了可用作 MAGL 调节剂的化合物和组合物。此外，这些化合物和组合物还可用于治疗疼痛。
• BONNET, P. -A.;SABLAYROLLES, C.;CHAPAT, J. -P., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 2, 28
  作者：BONNET, P. -A.、SABLAYROLLES, C.、CHAPAT, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Lundbeck La Jolla Research Center, Inc.

  公开号：EP3675847A1

  公开（公告）日：2020-07-08