(E)-4-(1H-indol-5-yl)-but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1H-indol-5-yl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(1h-Indol-5-yl)but-3-en-2-one；(E)-4-(1H-indol-5-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: GZFUNESZCZCIFV-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 丁烯酮 在 sSPhos 、 sodium tetrachloropalladate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-4-(1H-indol-5-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  水相条件下吲哚基底物的多样化：从吲哚到天然产物衍生物中未受保护的卤代色氨酸和卤代色氨酸

  摘要：

  合成化学与生物合成过程的结合提供了一种强大的合成方法。生物合成卤化和合成交叉偶联具有共同使用的巨大潜力，可用于小分子生成、天然产物类似物的获取以及作为化学生物学的工具。然而，为了增强这种方法的通用性，需要进一步的合成工具。尽管在苯丙氨酸和酪氨酸的多样化方面投入了大量的研究，但色氨酸彻底交叉偶联的功能化在很大程度上被忽视了。色氨酸是许多具有生物活性的天然产物和肽中的关键残基；在蛋白质中，它是荧光的关键并主导蛋白质折叠。为此，我们探索了卤代吲哚和卤代色氨酸在水中的赫克交叉偶联，显示出广泛的反应范围。我们已经证明了使用这种方法来功能化溴化抗生素（溴-帕西霉素）以及海绵代谢物 Barettin 的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201901327

文献信息

• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS ANABOLIC AGENTS FOR LIVESTOCK ANIMALS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES COMME AGENTS ANABOLISANTS POUR LE BÉTAIL
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2008050207A1

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for. livestock animals.
  [FR] L'invention concerne les composés de formule (I) (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables et agonistes au niveau du récepteur adrénergique bêta-2. Ils sont utiles comme additifs aux aliments pour le bétail.