(E)-N-(furan-2-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)-N-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(furan-2-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-(furan-2-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: WGQRJYSNQKDKLJ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-N-(furan-2-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  分子内硝基呋喃Diels-Alder反应：通过异步过渡态的极耐取代基的环加成反应

  摘要：

  与未硝化的呋喃相比，硝基呋喃经历分子内的Diels-Alder反应时，系留电子贫乏的双亲亲烯体的速度更快且产率更高。计算研究表明，在过渡态和产物中，硝基取代碳上部分正电荷的稳定性提高是这些反应的驱动力。前沿的分子轨道能量差异表明硝化后从正电子需求到反电子需求的转换。呋喃和硝基呋喃之间的芳族稳定能似乎没有差异。计算表明，硝基呋喃反应通过高度异步的过渡态进行，从而更容易在两个空间位阻的碳之间形成键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00781