(14S,16S,20R)-14,16-14,20-15,20-triepoxy-14,15-secopregn-5-en-3-ol 3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (14S,16S,20R)-14,16-14,20-15,20-triepoxy-14,15-secopregn-5-en-3-ol 3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside
• 英文别名: stauntoside U
• 化学式: C₄₁H₆₄O₁₃
• 分子量: 764.951
• InChiKey: FIUAXALSQSCOMC-PQCYOAEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  141.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14S,16S,20R)-14,16-14,20-15,20-triepoxy-14,15-secopregn-5-en-3-ol 3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 头孢噻肟 、 D-oleandrose 、 L-cymarose
  参考文献：
  名称：

  狼毒根中新的C 21类固醇苷及其对缺氧/复氧诱导的心肌细胞损伤的保护作用

  摘要：

  摘要从梧桐的根部进行植物化学研究后，获得了四种新的C 21甾体糖苷（1-4）和一种已知的化合物stauntoside F（5）。通过对IR，HRESI-TOF-MS，1D和2D-NMR数据进行精密分析以及化学方法对它们的化学结构进行了表征，这些化学方法显示出有趣的13,14：14,15-二铜庚烷型骨架或14,15-二十碳四烯烷型骨架C 21甾体糖苷。其中，化合物1被确定为glaucogenin C 3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-环吡喃糖基-（1→4）-β-d -digitoxopyranosyl-（1→4） -β-d-thevetopyranoside。化合物2的特征是Hirundigenin 3- O-α-1-diginopyranosyl-（1→4）-β-d -cymaropyranosyl-（1→4）-β-d -digitoxopyranosyl-（1→4）-β-d

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.05.017

文献信息

• New C 21 steroidal glycosides from the roots of Cynanchum stauntonii and their protective effects on hypoxia/reoxygenation induced cardiomyocyte injury
  作者：Qiao-Shi Lei、Yi-Han Zuo、Chang-Zhi Lai、Jin-Fang Luo、Shu-Wen Pang、Hua Zhou、Xin-Sheng Yao、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.017

  日期：2017.8

  Abstract Phytochemical investigations from the roots of Cynanchum stauntonii led to obtain four new C 21 steroidal glycosides ( 1 – 4 ) and one known compound stauntoside F ( 5 ). Their chemical structures were characterized by sophisticated analyses of IR, HRESI-TOF-MS, 1D, and 2D-NMR data, together with chemical methods, which showed interesting 13,14:14,15-disecopregnane-type skeleton or 14,15-secopregnane-type

  摘要从梧桐的根部进行植物化学研究后，获得了四种新的C 21甾体糖苷（1-4）和一种已知的化合物stauntoside F（5）。通过对IR，HRESI-TOF-MS，1D和2D-NMR数据进行精密分析以及化学方法对它们的化学结构进行了表征，这些化学方法显示出有趣的13,14：14,15-二铜庚烷型骨架或14,15-二十碳四烯烷型骨架C 21甾体糖苷。其中，化合物1被确定为glaucogenin C 3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-环吡喃糖基-（1→4）-β-d -digitoxopyranosyl-（1→4） -β-d-thevetopyranoside。化合物2的特征是Hirundigenin 3- O-α-1-diginopyranosyl-（1→4）-β-d -cymaropyranosyl-（1→4）-β-d -digitoxopyranosyl-（1→4）-β-d