6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
• 英文别名: 6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 330.346
• InChiKey: RVGOREAZKPBGJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole 、 环己酮 在 nickel(II) L-methionine complex immobilized on silica coated Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到4-(5-amino-3-phenyl-2,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Ni (II) 固定在 Fe3O4@SiO2@L-甲硫氨酸上：一种可重复使用的纳米催化剂及其在合成新四环他克林衍生物中的应用

  摘要：

  最近，Fe3O4 磁性纳米粒子（MNPs）得到了广泛的研究。1-6 这些纳米粒子由于易于合成、表面积大、磁力分离容易、毒性低且成本低，是多相催化的良好支撑材料。我们设想使用 MNP 来制备新的他克林衍生物。他克林衍生物因其生物学特性而受到合成有机化学家的关注，例如：抗炎、抗肿瘤、保肝、抗过敏、抗 HIV-1、抗病毒、抗真菌、抗微生物、抗哮喘、抗氧化, 镇痛、抗糖尿病和抗抑郁作用。他克林是首个获批用于治疗阿尔茨海默病的乙酰胆碱酯酶抑制剂，并已得到广泛研究。他克林及其同系物可以通过弗里德兰德反应制备，为此这类催化剂已被用作 AlCl3、15 POCl3、16 InCl3、17 路易斯酸 (PTSA)、ZnCl2、20 BF3 Et2O、SnCl4、CuCl、CuCl2、 TiCl4 和 P2O5。虽然这些催化剂中的每一种都有其自身的优点，但典型的缺点包括反应时间长、难以去除和回收、成本高、毒性

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1721958
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 对羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 hydrazine hydrate 、 2-Hydroxyethyl(trimethyl)azanium;thiourea;chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以97%的产率得到6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氯化胆碱基硫脲催化某些新型6-氨基-4-芳基-2,4-二氢-3-苯基吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈的高效，环保合成和抗菌评估衍生品

  摘要：

  在这项研究中，通过一锅法，四锅法简单高效地合成了一些新的6-氨基-4-芳基-2,4-二氢-3-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物与芳基醛，水合肼，苯甲酰乙酸乙酯和丙二腈的-组分反应已经实现。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，反应条件温和，环境友好。此外，随后通过最小抑菌浓度评估了所有化合物与头孢唑林的体外抗菌活性，所有这些化合物均比头孢唑林更具活性。通过熔点，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱确定合成化合物的特征。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2810-6

文献信息

• Supported palladium oxide nanoparticles in Al-SBA-15 as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives via multicomponent reactions
  作者：Majid M. Heravi、Reihaneh Malakooti、Kosar Kafshdarzadeh、Zahra Amiri、Vahideh Zadsirjan、Hassan Atashin

  DOI：10.1007/s11164-021-04619-z

  日期：2022.1

  An eco-friendly method for diversity-oriented synthesis of substituted dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives has been achieved via one-pot and multicomponent reaction in the presence of PdO/Al-SBA-15 as an efficient and recyclable catalyst in H2O/EtOH under reflux conditions. The significant merits of this method are wide scope, high yields of the desired products, short

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要