6-amino-4-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₅O
• 分子量: 351.795
• InChiKey: YZDWTDRGUCFKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到6-amino-4-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物的三组分合成及体外抗疟评价

  摘要：

  摘要 6-amino-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-methyl-2, 4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 衍生物 (4a -f)(5a-f) 由 2-氯喹啉-3-甲醛衍生物、丙二腈和 3-甲基吡唑啉-5-酮衍生物在乙醇介质中在温和条件下催化的三组分反应建立。对合成化合物的抗疟活性进行了评估，并描述了 LC50/LC90 值。与其他吡喃并[2,3-c]吡唑支架相比，化合物4d、5d和5f表现出良好的抗疟活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1362437

文献信息

• <scp>L</scp>-Proline catalyzed three component synthesis of pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole-5-carbonitrile derivatives and <i>in vitro</i> antimalarial evaluation
  作者：Kailasam Saravana Mani、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1080/00397911.2017.1362437

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT An efficient one-pot synthesis of 6-amino-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-methyl-2, 4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile derivatives (4a–f)(5a–f) by three component reactions of 2-chloroquinolin-3-carbaldehyde derivatives, malanonitrile, and 3-methyl pyrazolin-5-one derivatives catalyzed by L-proline in ethanol medium under mild conditions is established. The synthesized compounds were

  摘要 6-amino-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-methyl-2, 4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 衍生物 (4a -f)(5a-f) 由 2-氯喹啉-3-甲醛衍生物、丙二腈和 3-甲基吡唑啉-5-酮衍生物在乙醇介质中在温和条件下催化的三组分反应建立。对合成化合物的抗疟活性进行了评估，并描述了 LC50/LC90 值。与其他吡喃并[2,3-c]吡唑支架相比，化合物4d、5d和5f表现出良好的抗疟活性。图形概要