2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₆F₃NO₈
• 分子量: 633.578
• InChiKey: LPUXSHUZHKFVRW-IDSQFFPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] XYLOSIDE DERIVATIVES OF RESVERATROL FOR USE THEREOF IN COSMETICS
  [FR] DÉRIVÉS XYLOSIDES DE RESVÉRATROL POUR LEUR UTILISATION EN COSMÉTIQUE

  摘要：

  本发明涉及使用以下化合物的使用：其中R1、R2和R3独立表示：-公式(II)的基团，或-氢原子H，理解至少一个基团R1、R2、R3表示为公式(II)的基团；以及其盐、溶剂合物和/或异构体，用于预防和/或美容治疗皮肤衰老迹象。

  公开号：

  WO2019122140A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] XYLOSIDE DERIVATIVES OF RESVERATROL FOR USE THEREOF IN COSMETICS
  [FR] DÉRIVÉS XYLOSIDES DE RESVÉRATROL POUR LEUR UTILISATION EN COSMÉTIQUE

  摘要：

  本发明涉及使用以下化合物的使用：其中R1、R2和R3独立表示：-公式(II)的基团，或-氢原子H，理解至少一个基团R1、R2、R3表示为公式(II)的基团；以及其盐、溶剂合物和/或异构体，用于预防和/或美容治疗皮肤衰老迹象。

  公开号：

  WO2019122140A1

文献信息

• Convergent strategy for the synthesis of S-linked oligoxylans
  作者：Beatrice Bonora、Irene Boos、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.016

  日期：2017.4

  Well-defined glycans can help to elucidate these processes. Here, we report the efficient synthesis of a mixed O- and S-linked tetraxylan. This thio-oligosaccharide has been developed as a putative inhibitor of arabinoxylan degrading enzymes used for the saccharification of biomass. Two common approaches for the synthesis of thio-oligosaccharides, either involving 1-thioglycoside donors or thioacceptors,

  阿拉伯木聚糖（AX）是半纤维素的主要类别，也是木质纤维素生物质的重要多糖成分。为了有效地利用聚糖聚合物，期望更多地了解AX的酶促水解。定义明确的聚糖可以帮助阐明这些过程。在这里，我们报告混合的O-和S-联四木聚糖的有效合成。已经开发出这种硫代寡糖作为用于生物质糖化的阿拉伯木聚糖降解酶的推定抑制剂。提出了两种常见的合成硫代寡糖的方法，涉及1-硫代糖苷供体或硫代受体，并就副产物的形成和收率进行了比较。两种方法均显示可用于低聚木聚糖装配体中硫键的合成。然而，
• Glycosyl Trifluoroacetimidates. 2. Synthesis of Dioscin and Xiebai Saponin I
  作者：Biao Yu、Houchao Tao

  DOI：10.1021/jo026103c

  日期：2002.12.1

  Two trisaccharide steroidal saponins, dioscin (1) and Xiebai saponin 1 (2) with various bioactivities, were efficiently synthesized using the newly developed glycosyl N-phenyl trifluoroacetimidates (10-13) as glycosylation donors. Thus, dioscin was synthesized in five steps and a 33% overall yield from diosgenin and glycosyl trifluoroacetimidates (10 and 11). Xiebai saponin I was synthesized in eight steps and a 32% overall yield from laxogenin and glycosyl trifluoroacetimidates (10, 12, and 13), whereupon, the rare steroid laxogenin was prepared from diosgenin in four steps and an overall 69% yield. All the glycosylation reactions involved in the present syntheses demonstrated that glycosyl trifluoroacetimidates were successful donors comparable to the corresponding glycosyl trichloroacetimidates.