4-(4-ethoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-ethoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08848182
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RKDAKUPMYFYKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-ethoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 lithium fluoride 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 、 正丁醇 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 以38%的产率得到1-benzyl-5-(4-ethoxyphenyl)-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基氨基甲基化方法合成（烷基氨基甲基）内酯和羟基哌啶酮

  摘要：

  我们描述了带有CO 2 R或CN基团的羰基化合物与不稳定的甲亚胺烷基化物的反应。首次对中间体加合物的恶唑烷-内酯进行重排，以高收率得到（氨基甲基）内酯。后者可以重排得到5-羟基-2-哌啶酮，其也可以直接从芳族酮获得，因此避免了中间体内酯的分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.024

文献信息

• Synthesis of (alkylaminomethyl)lactones and hydroxypiperidones using alkylaminomethylation methodology
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.024

  日期：2015.11

  compounds bearing CO2R or CN groups with nonstabilized azomethine ylides. Oxazolidine–lactone rearrangement of the intermediate adducts was carried out for the first time to give (aminomethyl)lactones in good yields. The latter could be rearranged to give 5-hydroxy-2-piperidones, which could also be directly obtained from the aromatic ketones thus avoiding isolation of the intermediate lactone.

  我们描述了带有CO 2 R或CN基团的羰基化合物与不稳定的甲亚胺烷基化物的反应。首次对中间体加合物的恶唑烷-内酯进行重排，以高收率得到（氨基甲基）内酯。后者可以重排得到5-羟基-2-哌啶酮，其也可以直接从芳族酮获得，因此避免了中间体内酯的分离。