2'-trimethylsilylethanyl 3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-trimethylsilylethanyl 3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-3,5-dihydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈Si
• 分子量: 488.61
• InChiKey: QCDDLIDJKFQRRH-YLYPHGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-trimethylsilylethanyl 3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2'-trimethylsilylethanyl 2,4-diacetamido-2,4-dideoxy-6-O-mesyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF 6-AZIDO-2,4-DIACETAMIDO-2,4,6-TRIDEOXY-D-MANNOSE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-AZIDO-2,4-DIACÉTAMIDO-2,4,6-TRIDÉOXY-D-MANNOSE

  摘要：

  该发明涉及一种制备6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖的方法。该方法包括化合物(X)的化学反应。其中：R1可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基；芳基，包括苯基；这些基团可以被取代或未取代；R2可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、异丁基；这些基团可以被取代或未取代；与包含Lewis酸或Bronsted酸的脱保护试剂在极性无水溶剂中发生化学反应，从而获得一个自由的C-1 OH基团。该方法也可以从商业上可获得的D-半乳糖五乙酰基、D-半乳糖四乙酰基或四乙酰基D-半乳糖基三氯乙酰亚胺开始制备。根据该发明，去保护异构位置的步骤避免了使用铈，并且可以方便地纯化6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖。

  公开号：

  WO2017085145A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 二苯基酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2'-trimethylsilylethanyl 3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF 6-AZIDO-2,4-DIACETAMIDO-2,4,6-TRIDEOXY-D-MANNOSE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-AZIDO-2,4-DIACÉTAMIDO-2,4,6-TRIDÉOXY-D-MANNOSE

  摘要：

  该发明涉及一种制备6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖的方法。该方法包括化合物(X)的化学反应。其中：R1可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基；芳基，包括苯基；这些基团可以被取代或未取代；R2可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、异丁基；这些基团可以被取代或未取代；与包含Lewis酸或Bronsted酸的脱保护试剂在极性无水溶剂中发生化学反应，从而获得一个自由的C-1 OH基团。该方法也可以从商业上可获得的D-半乳糖五乙酰基、D-半乳糖四乙酰基或四乙酰基D-半乳糖基三氯乙酰亚胺开始制备。根据该发明，去保护异构位置的步骤避免了使用铈，并且可以方便地纯化6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖。

  公开号：

  WO2017085145A1

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF 6-AZIDO-2,4-DIACETAMIDO-2,4,6-TRIDEOXY-D-MANNOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-AZIDO-2,4-DIACÉTAMIDO-2,4,6-TRIDÉOXY-D-MANNOSE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2017085145A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The invention relates to a method of preparation of 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose. This method comprises the chemical reaction of compound of formula (X). Wherein: R1 can be a C1 to C6 alkyl including methyl, ethyl, isopropyl; aryl including phenyl; each of these groups being substituted or not; and R2 can be a C1 to C6 alkyl including methyl, ethyl, isopropyl, te/t-butyl, isobutyl; each of these groups being substituted or not; with a deprotecting reagent comprising a Lewis or Bronsted acid in a polar aprotic solvent, thereby obtaining a free C-1 OH group. The method can also start with the preparation from commercially available D-galactose pentaacetate, D-galactose tetraacetate or tetraacetyl D-galactosyl trichloroacetimidate. According to the invention the step of deprotecting the anomeric position avoids the use of cerium and allows the easy purification of 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose.

  该发明涉及一种制备6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖的方法。该方法包括化合物(X)的化学反应。其中：R1可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基；芳基，包括苯基；这些基团可以被取代或未取代；R2可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、异丁基；这些基团可以被取代或未取代；与包含Lewis酸或Bronsted酸的脱保护试剂在极性无水溶剂中发生化学反应，从而获得一个自由的C-1 OH基团。该方法也可以从商业上可获得的D-半乳糖五乙酰基、D-半乳糖四乙酰基或四乙酰基D-半乳糖基三氯乙酰亚胺开始制备。根据该发明，去保护异构位置的步骤避免了使用铈，并且可以方便地纯化6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖。