N-α-methylcinnamyl morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-methylcinnamyl morpholine
• 英文别名: 2-Methyl-1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UUBFOSSGPNUGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-methylcinnamyl morpholine 在 [iridium(cyclooctadiene)P(phenyl)2C₆H₄CH₂(NC₃H₃O)iPr](tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-1-morpholino-3-phenylpropan-1-one 、 (2S)-2-methyl-1-morpholin-4-yl-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的α-手性中心的高对映建设通过α的铱催化加氢，β -不饱和酰胺

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe chiral center at the α‐position of amides is installed in excellent enantioselectivity via the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated amides under mild conditions. Even aliphatic amides are suitable substrates. The presence of a hydrogen atom on the nitrogen of the amide is important for the enantioselectivity of the reaction.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900080
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-α-methylcinnamyl morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯活化羧酸为其活性酯

  摘要：

  羧酸是在DMAP的存在下与活化的叔丁基碳酸酯（BOC-OX）1，将其在原位X-OH和二-的反应而制备叔丁基酯（BOC 2 O）。事实证明，最有效的活性碳酸酯是碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯1a，可有效形成苯并三嗪壬酸酯3和6，它们是与伯胺和仲胺反应生成的中间体。以高收率得到酰胺或肽。形成3或6的副产物是对环境安全的叔丁醇（ BuOH）和一氧化碳（CO）2。受阻氨基酸AIB也以良好的产率形成二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00324-6