4-Chloro-10-methyl-10H-[1,2,6]thiadiazino[3,4-b]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Chloro-10-methyl-10H-[1,2,6]thiadiazino[3,4-b]quinoxaline
• 英文别名: 4-Chloro-10-methyl-[1,2,6]thiadiazino[3,4-b]quinoxaline
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄S
• 分子量: 250.711
• InChiKey: CJUUBBMGSYWOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-Chloro-10-methyl-10H-[1,2,6]thiadiazino[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation chemistry of 4H-1,2,6-thiadiazines

  摘要：

  3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮1在室温下与1,2-二氨基苯、2-氨基噻吩酚和钠盐2-氨基苯氧化物迅速缩合，分别生成紫色的噻二嗪喹啉4a、红色的噻二嗪苯并噻嗪4b和橙色的噻二嗪苯并噁嗪4c，产率几乎是定量的。10H互变异构体4a在光谱上与通过与N-甲基-1,2-二氨基苯的缩合反应和对4a的甲基化反应生成的紫色10-甲基衍生物11几乎相同。这些三环噻二嗪化合物中的氯取代基可以被亲核试剂轻易取代，生成4-乙氧基衍生物13和4-哌啶基衍生物21。与1类似的二氰甲烯化合物2与2-氨基噻吩酚的反应与1相似，生成4b（87%），但与1,2-二氨基苯的反应更为复杂，除了类似于4a的反应，现在还可能在中间体16中发生另一个环化，导致四环化合物14及其取代产物15。1和2在反应路径上的差异通过它们与1,8-二氨基萘的缩合进一步说明：1通过简单的氯取代反应转化为19，而2则几乎定量生成与相邻氰基反应的环化产物20。

  DOI：

  10.1039/b004113k