4-Chloro-10-methyl-10H-[1,2,6]thiadiazino[3,4-b]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Chloro-10-methyl-10H-[1,2,6]thiadiazino[3,4-b]quinoxaline
• 英文别名: 4-Chloro-10-methyl-[1,2,6]thiadiazino[3,4-b]quinoxaline
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄S
• 分子量: 250.711
• InChiKey: CJUUBBMGSYWOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-Chloro-10-methyl-10H-[1,2,6]thiadiazino[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation chemistry of 4H-1,2,6-thiadiazines

  摘要：

  3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮1在室温下与1,2-二氨基苯、2-氨基噻吩酚和钠盐2-氨基苯氧化物迅速缩合，分别生成紫色的噻二嗪喹啉4a、红色的噻二嗪苯并噻嗪4b和橙色的噻二嗪苯并噁嗪4c，产率几乎是定量的。10H互变异构体4a在光谱上与通过与N-甲基-1,2-二氨基苯的缩合反应和对4a的甲基化反应生成的紫色10-甲基衍生物11几乎相同。这些三环噻二嗪化合物中的氯取代基可以被亲核试剂轻易取代，生成4-乙氧基衍生物13和4-哌啶基衍生物21。与1类似的二氰甲烯化合物2与2-氨基噻吩酚的反应与1相似，生成4b（87%），但与1,2-二氨基苯的反应更为复杂，除了类似于4a的反应，现在还可能在中间体16中发生另一个环化，导致四环化合物14及其取代产物15。1和2在反应路径上的差异通过它们与1,8-二氨基萘的缩合进一步说明：1通过简单的氯取代反应转化为19，而2则几乎定量生成与相邻氰基反应的环化产物20。

  DOI：

  10.1039/b004113k

文献信息

• Cyclisation chemistry of 4H-1,2,6-thiadiazines
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/b004113k

  日期：——

  3,5-Dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 1 condenses rapidly at room temperature with 1,2-diaminobenzene, 2-aminothiophenol and sodium 2-aminophenoxide to give, respectively, the purple thiadiazinoquinoxaline 4a, red thiadiazinobenzothiazine 4b and orange thiadiazinobenzoxazine 4c in almost quantitative yield. The 10H tautomer 4a is spectroscopically almost identical with the purple 10-methyl derivative 11 formed by condensation of 1 with N-methyl-1,2-diaminobenzene and by the methylation of 4a. The chlorine substituent in these tricyclic thiadiazino compounds is readily displaced by nucleophiles, to give the 4-ethoxy 13 and 4-piperidino derivative 21. The dicyanomethylene compound 2, analogous to 1, reacts in the same way as 1 with 2-aminothiophenol to give 4b (87%), but its reaction with 1,2-diaminobenzene is more complex since, in addition to the analogous formation of 4a, there is now the possibility of another cyclisation in the intermediate 16 which leads to the tetracyclic compound 14 and its substitution product 15. This difference in reaction pathway between 1 and 2 is further illustrated by their condensation with 1,8-diaminonaphthalene: 1 is converted into 19 by simple displacement of chlorine, whilst 2 gives, almost quantitatively, the product 20 of cyclisation onto the neighbouring cyano group.

  3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮1在室温下与1,2-二氨基苯、2-氨基噻吩酚和钠盐2-氨基苯氧化物迅速缩合，分别生成紫色的噻二嗪喹啉4a、红色的噻二嗪苯并噻嗪4b和橙色的噻二嗪苯并噁嗪4c，产率几乎是定量的。10H互变异构体4a在光谱上与通过与N-甲基-1,2-二氨基苯的缩合反应和对4a的甲基化反应生成的紫色10-甲基衍生物11几乎相同。这些三环噻二嗪化合物中的氯取代基可以被亲核试剂轻易取代，生成4-乙氧基衍生物13和4-哌啶基衍生物21。与1类似的二氰甲烯化合物2与2-氨基噻吩酚的反应与1相似，生成4b（87%），但与1,2-二氨基苯的反应更为复杂，除了类似于4a的反应，现在还可能在中间体16中发生另一个环化，导致四环化合物14及其取代产物15。1和2在反应路径上的差异通过它们与1,8-二氨基萘的缩合进一步说明：1通过简单的氯取代反应转化为19，而2则几乎定量生成与相邻氰基反应的环化产物20。