N¹-(carbamoylmethoxy)adenosine iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N¹-(carbamoylmethoxy)adenosine iodide
• 英文别名: 2-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-iminopurin-1-yl]oxyacetamide;hydroiodide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₆*HI
• 分子量: 468.208
• InChiKey: IWUNTKFMDDDQQM-ZDCGFDGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.14
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-7-氧代嘌呤-7-鎓-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到N¹-(carbamoylmethoxy)adenosine iodide
  参考文献：
  名称：

  Adenosine N1-Oxide Analogues as Inhibitors of Orthopox Virus Replication

  摘要：

  几种新型腺苷N1-氧化物（ANO）衍生物，包括N1-烷氧基和N6-烷基，以及在核糖核苷残基位置具有三羟基环戊烷环的类似物已合成，并在感染了痘疹病毒、小鼠痘病毒、猴痘病毒、牛痘病毒和不同种类天花病毒的Vero和LLC-MK2细胞培养物中评估了它们的抗病毒性能。ANO及其衍生物的抗病毒活性显著取决于病毒类型和细胞培养物。小鼠痘病毒和猴痘病毒对这些化合物最为敏感，而痘疹病毒和牛痘病毒在浓度高1-1.5个数量级时被抑制。合成化合物的毒性远低于ANO。对ANO N6-位置的修饰并未比原始化合物提供任何优势。合成的诺阿利斯特罗霉素N1-氧化物衍生物保留了与诺阿利斯特罗霉素相当的活性，并显示出降低的毒性。未发现抗病毒活性与化合物稳定性之间的直接相关性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061107