3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-methylphenethyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-methylphenethyl)acrylamide
• 英文别名: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: JCSLWQSSXWLMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-methylphenethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of caffeic acid derivatives and evaluation of their inhibitory activity against Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02810-w

文献信息

• METHOD FOR ANTI-SKIN AGING USING CAFFEAMIDE DERIVATIVE
  申请人：CHINA MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20150010484A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A method for anti-skin aging, especially for anti-skin photo-aging in a subject is provided. The method comprising administering to the subject an effective amount of an active component selected from the group consisting of a caffeamide derivative of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the caffeamide derivative, and a combination thereof: wherein A is H or an alkyl; B is —[CH2] m —; m is an integer ranging from 0 to 10; R1 is H, an optionally substituted phenyl, an optionally substituted pyridyl, —OH, or —OCH 3 ; or, N, A, B, and R1 together form an optionally substituted pyrrolyl or piperidyl.

  提供了一种用于抗皮肤衰老，特别是抗皮肤光老化的方法。该方法包括向受试者施用有效量的活性成分，所述活性成分选自以下组合中的一种：式（I）的咖啡酰胺衍生物、咖啡酰胺衍生物的药学上可接受的盐以及其组合物：其中A为H或烷基；B为—[CH2]m—；m为0到10的整数；R1为H、可选择取代的苯基、可选择取代的吡啶基、—OH或—OCH3；或者，N、A、B和R1一起形成可选择取代的吡咯基或哌啶基。
• US9211244B2
  申请人：——

  公开号：US9211244B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• Design and synthesis of caffeic acid derivatives and evaluation of their inhibitory activity against Pseudomonas aeruginosa
  作者：Yun-feng Zeng、Ya-lun Su、Wei-liang Liu、Hong-geng Chen、Shao-gao Zeng、Hai-bo Zhou、Wei-min Chen、Jun-xia Zheng、Ping-hua Sun

  DOI：10.1007/s00044-021-02810-w

  日期：2022.1