(4bR,9aS)-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-4bH-benzo[a]azulen-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4bR,9aS)-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-4bH-benzo[a]azulen-10-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: JKQJKZUOFYQZDS-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,9aS)-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-4bH-benzo[a]azulen-10-one 在 硫酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinolines as Novel n-NOS Inhibitors

  摘要：

  Dihydroquinolines have been synthesized and have been shown to be potent n-NOS inhibitors. Selectivity versus e-NOS was increased to approximately 100-fold through appropriate substitution at the benzene ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00481-x
• 作为产物：
  描述：

  环庚-1-烯羧酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (4bR,9aS)-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-4bH-benzo[a]azulen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinolines as Novel n-NOS Inhibitors

  摘要：

  Dihydroquinolines have been synthesized and have been shown to be potent n-NOS inhibitors. Selectivity versus e-NOS was increased to approximately 100-fold through appropriate substitution at the benzene ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00481-x

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Kirsten F. Johnson、Eugene A. Schneider、Brian P. Schumacher、Arkady Ellern、Joseph D. Scanlon、Levi M. Stanley

  DOI：10.1002/chem.201603880

  日期：2016.10.24

  We report the first examples of transition metal‐catalyzed enantioselective alkene hydroacylations with 1,1,2‐trisubstituted alkenes. DFT and mechanistic studies are consistent with a reaction pathway for these rhodium‐catalyzed processes including intramolecular alkene hydroacylation and α‐epimerization to generate highly enantioenriched, polycyclic architectures. This reaction sequence enables the

  我们报告了第一个用1,1,2-三取代烯烃进行过渡金属催化的对映选择性烯烃加氢酰化的例子。DFT和机理研究与这些铑催化过程的反应途径一致，这些过程包括分子内烯烃加氢酰化和α-表异构化以生成高度对映体富集的多环结构。该反应顺序使2-（环己-1-烯-1-基）苯甲醛的加氢酰化，以形成六氢-9- ħ芴-9-酮在中度到高的产率（68-91％）与高对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（通常> 20：1）。