5-[5-(hex-5-enyl)pyrrol-2-ylidenemethyl]-4-methoxy-5'pent-4-enyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[5-(hex-5-enyl)pyrrol-2-ylidenemethyl]-4-methoxy-5'pent-4-enyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl hydrochloride
• 英文别名: (2Z)-2-[(5-hex-5-enyl-1H-pyrrol-1-ium-2-yl)methylidene]-3-methoxy-5-(5-pent-4-enyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrrole;chloride
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O*ClH
• 分子量: 426.002
• InChiKey: VILBVDXIIVIKNA-IJVOEZGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(hex-5-enyl)pyrrol-2-ylidenemethyl]-4-methoxy-5'pent-4-enyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl hydrochloride 在 苯基亚甲基双(三环己基磷)二氯化钌 、 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2⁴-methoxy-1¹H,4¹H-1,2,4(2,5)-tripyrrola-cyclotridecaphan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[5-(hex-5-enyl)pyrrol-2-ylidenemethyl]-4-methoxy-5'pent-4-enyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i

文献信息

• Indenylidene Complexes of Ruthenium: Optimized Synthesis, Structure Elucidation, and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis—Application to the Synthesis of the ADE-Ring System of Nakadomarin A
  作者：Alois Fürstner、Oliver Guth、Arno Düffels、Günter Seidel、Monika Liebl、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.19

  complex 3 is as good as or even superior to the classical Grubbs carbene 1 in terms of yield, reaction rate, and tolerance towards polar functional groups. Complex 3 turns out to be the catalyst of choice for the synthesis of the enantiopure core segment 77 of the marine alkaloid nakadomarin A 60 comprising the ADE rings of this target. Together with a series of other examples, this particular application

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。
• Total Synthesis and Structural Refinement of the Cyclic Tripyrrole Pigment Nonylprodigiosin
  作者：Alois Fürstner、Jaroslaw Grabowski、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/jo991021i

  日期：1999.10.1

  total synthesis of the cyclic prodigiosin derivative 4 is described, which constitutes a potential lead compound for the development of immunosuppressive agents. The key steps of this approach comprise a palladium-catalyzed Suzuki cross coupling reaction of the rather unstable pyrrole boronic acid derivative 17 with the electron rich pyrrolyl triflate 15 followed by a ring-closing metathesis reaction

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，