(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₃₉H₄₆O₁₁
• 分子量: 690.788
• InChiKey: KPSIKCYWFUKUTL-FVNZCRJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 、 2'-carboxybenzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基羰基）苄基糖苷：一种新型糖基供体，用于通过潜在活性糖基化高效 β-吡喃甘露糖基化和寡糖合成

  摘要：

  2-(苄氧羰基)苄基(BCB)糖苷通过相应的四乙酰糖基溴化物和2-(羟甲基)苯甲酸苄酯的偶联制备。通过苄酯官能团的选择性氢解，BCB 糖苷几乎定量地转化为相应的 2-(羟基羰基) 苄基 (HCB) 糖苷，而不会影响亚苄基缩醛和苄基醚。在二叔丁基甲基吡啶的存在下用三氟甲磺酸酐处理 HCB 4,6-O-亚苄基甘露吡喃糖苷 4，随后加入具有伯羟基的糖基受体，仅提供 β-吡喃甘露糖基连接的二糖。化合物 4 与仲醇和叔醇的糖基化也提供了β-吡喃甘露糖苷作为主要产物。HCB 4 的糖基化，具有伯醇的 6-O-亚环己基甘露糖苷 5 也具有高度的 β 选择性，而 HCB 2,3-O-亚环己基甘露糖苷 6 表现出中等的 β 选择性。另一方面，与 HCB 甘露糖苷不同，HCB 4,6-O-亚苄基葡糖苷 7 在与伯醇的糖基化中仅产生 α-吡喃葡萄糖基连接的二糖。以HCB甘露糖苷4为供体，BCB葡萄糖苷12为受体

  DOI：

  10.1021/ja015842s

文献信息

• <i>S</i>-(4-Methoxyphenyl) Benzenethiosulfinate (MPBT)/Trifluoromethanesulfonic Anhydride:  A Convenient System for the Generation of Glycosyl Triflates from Thioglycosides
  作者：David Crich、Mark Smith

  DOI：10.1021/ol006715o

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]The combination of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT, 1) and trifluoromethanesulfonic anhydride forms a powerful, metal-free, thiophile which readily activates thioglycosides, via glycosyl triflates, at -60 degreesC in dichloromethane, in the presence of 2,6 di-tert-butyl-4-methylpyridine. The glycosyl triflates are rapidly and cleanly converted to glycosides, upon treatment with alcohols, in good yield and selectivity.
• 2-(Hydroxycarbonyl)benzyl Glycosides:  A Novel Type of Glycosyl Donors for Highly Efficient β-Mannopyranosylation and Oligosaccharide Synthesis by Latent-Active Glycosylation
  作者：Kwan Soo Kim、Jin Hwan Kim、Yong Joo Lee、Yong Jun Lee、Jin Park

  DOI：10.1021/ja015842s

  日期：2001.9.1

  coupling of the corresponding tetraacetylglycosyl bromides and benzyl 2-(hydroxymethyl)benzoate. The BCB glycosides were converted almost quantitatively into the corresponding 2-(hydroxycarbonyl)benzyl (HCB) glycosides by selective hydrogenolysis of the benzyl ester functionality without affecting the benzylidene acetal and the benzyl ether. Treatment of the HCB 4,6-O-benzylidenemannopyranoside 4 with

  2-(苄氧羰基)苄基(BCB)糖苷通过相应的四乙酰糖基溴化物和2-(羟甲基)苯甲酸苄酯的偶联制备。通过苄酯官能团的选择性氢解，BCB 糖苷几乎定量地转化为相应的 2-(羟基羰基) 苄基 (HCB) 糖苷，而不会影响亚苄基缩醛和苄基醚。在二叔丁基甲基吡啶的存在下用三氟甲磺酸酐处理 HCB 4,6-O-亚苄基甘露吡喃糖苷 4，随后加入具有伯羟基的糖基受体，仅提供 β-吡喃甘露糖基连接的二糖。化合物 4 与仲醇和叔醇的糖基化也提供了β-吡喃甘露糖苷作为主要产物。HCB 4 的糖基化，具有伯醇的 6-O-亚环己基甘露糖苷 5 也具有高度的 β 选择性，而 HCB 2,3-O-亚环己基甘露糖苷 6 表现出中等的 β 选择性。另一方面，与 HCB 甘露糖苷不同，HCB 4,6-O-亚苄基葡糖苷 7 在与伯醇的糖基化中仅产生 α-吡喃葡萄糖基连接的二糖。以HCB甘露糖苷4为供体，BCB葡萄糖苷12为受体