3-O-(2-C-acetylmethyl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-C-acetylmethyl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-(3,5-O-di-benzyl-2-C-acetylmethyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-1,2:5,6-O-diisopropylidene-α-D-glucofuranoside；1-[(2R,3S,4R,5R)-2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]propan-2-one
• 化学式: C₃₄H₄₄O₁₀
• 分子量: 612.717
• InChiKey: XQSBAXGNDYHHGW-MBGQCULESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 Jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-O-(2-C-acetylmethyl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸催化的 1,2-（乙酰环丙烷）-环化 D-Lyxofuranose 的开环和糖基化

  摘要：

  描述了一种用于合成 2-C 支链二糖、糖缀合物和核苷类似物的温和有效的方法。1,2-（乙酰环丙烷）-环化的 D-lyxofuranose 在 CH3SO3H 的催化下进行开环，作为有效的糖基供体，并以良好的收率和高非立体选择性得到糖基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402037

文献信息

• A Multistage Halogen Bond Catalyzed Strain-Release Glycosylation Unravels New Hedgehog Signaling Inhibitors
  作者：Chunfa Xu、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1021/jacs.9b00040

  日期：2019.4.3

  (XB) has recently emerged as a promising noncovalent activation mode that can be employed in catalysis. However, methodologies utilizing XB remain rare, and the hydrogen-bonding (HB) catalysis congeners are more widespread in comparison. Herein, we demonstrate a remarkable case whereby employment of XB catalysis in strain-release glycosylation generates O, N-glycosides in excellent anomeric selectivity

  卤素键合 (XB) 最近已成为一种有前途的非共价活化模式，可用于催化。然而，利用 XB 的方法仍然很少见，相比之下，氢键 (HB) 催化同系物更为普遍。在这里，我们展示了一个非凡的案例，即在菌株释放糖基化中使用 XB 催化产生 O, N-糖苷，其异头选择性优于 HB 活化。更深入的研究揭示了 XB 催化剂对机制的多个阶段和迄今为止未知的 XB-糖基受体活化的依赖性。我们提出了一个概念证明，通过整合 XB 催化的糖苷化合物集合的构建，并通过基于细胞的表型筛选评估这些类似物，以询问富含 sp3 的糖苷化学空间的新生物活性。