(2,11-dioxabicyclo[10,3,1]hexadeca-1(15),6,12(16),13-tetraene-4,8-diyn-13-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,11-dioxabicyclo[10,3,1]hexadeca-1(15),6,12(16),13-tetraene-4,8-diyn-13-yl)methanol
• 英文别名: [(6Z)-2,11-dioxabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),6,12,14-tetraen-4,8-diyn-13-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: FKEFKTVTWXHYPP-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,11-dioxabicyclo[10,3,1]hexadeca-1(15),6,12(16),13-tetraene-4,8-diyn-13-yl)methanol 、 邻溴肉桂酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到3-(2-bromophenyl)acrylic acid 2,11-dioxabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),6,12(16),13-tetraene-4,8-diyn-13-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  13 元环烯二炔的合成及抗癌活性

  摘要：

  我们在此描述了使用简单直接的方法合成 15 种新型 13 元环烯二炔衍生物。对代表各种组织学的 60 种不同人类肿瘤细胞系筛选了代表性实例的抗癌活性。白血病、黑色素瘤和肺癌、结肠癌、肾癌、卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌和中枢神经系统癌。发现具有卤素取代的烯二炔衍生物，尤其是氟化物，对大多数细胞系具有活性。初步结果表明，对几种细胞系的肿瘤细胞生长有轻微到良好的抑制作用，这显示了这类化合物在抗癌应用方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000309
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dibromooct-4-ene-2,6-diyne 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2,11-dioxabicyclo[10,3,1]hexadeca-1(15),6,12(16),13-tetraene-4,8-diyn-13-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯二氧基取代的环烯二炔的合成和抗菌活性。

  摘要：

  报道了13元1，3-苯二氧基取代的环状二烯炔的合成和抗菌活性。筛选了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的化合物，某些化合物表现出强大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.007

文献信息

• Syntheses and antibacterial activity of phendioxy substituted cyclic enediynes
  作者：Mukesh Chandra Joshi、Gopal Singh Bisht、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.007

  日期：2007.6

  Syntheses and antibacterial activity of 13-membered 1,3-phendioxy substituted cyclic enediynes are reported. The compounds were screened against gram-positive and gram-negative strains and some of the compounds exhibit potent antibacterial activity.

  报道了13元1，3-苯二氧基取代的环状二烯炔的合成和抗菌活性。筛选了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的化合物，某些化合物表现出强大的抗菌活性。
• Synthesis and Anticancer Activity of 13-Membered Cyclic Enediynes
  作者：Mukul Sharma、Mukesh C Joshi、Vineet Kumar、Sanjay V. Malhotra、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/ardp.201000309

  日期：2011.9

  of 15 novel 13‐membered cyclic enediyne derivatives using simple and straightforward approach. Representative examples were screened for their anticancer activities on 60 different human tumor cell lines representing various histologies viz. leukemia, melanoma, and cancers of lung, colon, kidney, ovary, breast, prostate, and central nervous system. The enediyne derivatives with halogen substitutions

  我们在此描述了使用简单直接的方法合成 15 种新型 13 元环烯二炔衍生物。对代表各种组织学的 60 种不同人类肿瘤细胞系筛选了代表性实例的抗癌活性。白血病、黑色素瘤和肺癌、结肠癌、肾癌、卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌和中枢神经系统癌。发现具有卤素取代的烯二炔衍生物，尤其是氟化物，对大多数细胞系具有活性。初步结果表明，对几种细胞系的肿瘤细胞生长有轻微到良好的抑制作用，这显示了这类化合物在抗癌应用方面的潜力。