1,8-dibromooct-4-ene-2,6-diyne | 178382-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,8-dibromooct-4-ene-2,6-diyne
• 英文别名: (Z)-1,8-dibromooct-4-en-2,6-diyne
• CAS: 178382-94-0
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: KPIVTFXUFQPSHA-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromooct-4-ene-2,6-diyne 在 potassium ethoxide 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2Z,8Z)-2,3-bis(benzylsulfanyl)-1,4-dithiacyclododeca-2,8-dien-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  金属诱导的Bergman环化的独特方法：通过配体到金属的电荷转移实现远距离二烯活化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461825
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-octene-2,6-diyne-1,8-diol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,8-dibromooct-4-ene-2,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization as a trigger for Bergman cyclization: Synthesis and reactivity of azoenediynes

  摘要：

  Cyclic enediynes 1a and 2a containing stable E-azo moiety (azoenediynes) have been synthesized. These compounds upon irradiation with long wavelength UV isomerize to the Z-compounds 1b and 2b, which can be thermally reisomerized to the Z compounds. Reactivity studies toward BC using DSC predictably indicate higher reactivity for the Z-isomers. Our studies may provide a novel way to modulate the reactivity of enediynes under thermal or photochemical conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.005

文献信息

• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• Synthesis and Characterization of Novel Acyclic Enediynes
  作者：Mukesh C. Joshi

  DOI：10.1080/00397911.2012.698355

  日期：2013.8.18

  Abstract A novel group of symmetrical and asymmetrical acyclic enediynes has been synthesized by using Sonogashira coupling conditions and characterized spectroscopically. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to view the free supplemental file. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用Sonogashira 耦合条件合成了一组新的对称和不对称无环烯二炔，并对其进行了光谱表征。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and Anticancer Activity of 13-Membered Cyclic Enediynes
  作者：Mukul Sharma、Mukesh C Joshi、Vineet Kumar、Sanjay V. Malhotra、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/ardp.201000309

  日期：2011.9

  of 15 novel 13‐membered cyclic enediyne derivatives using simple and straightforward approach. Representative examples were screened for their anticancer activities on 60 different human tumor cell lines representing various histologies viz. leukemia, melanoma, and cancers of lung, colon, kidney, ovary, breast, prostate, and central nervous system. The enediyne derivatives with halogen substitutions

  我们在此描述了使用简单直接的方法合成 15 种新型 13 元环烯二炔衍生物。对代表各种组织学的 60 种不同人类肿瘤细胞系筛选了代表性实例的抗癌活性。白血病、黑色素瘤和肺癌、结肠癌、肾癌、卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌和中枢神经系统癌。发现具有卤素取代的烯二炔衍生物，尤其是氟化物，对大多数细胞系具有活性。初步结果表明，对几种细胞系的肿瘤细胞生长有轻微到良好的抑制作用，这显示了这类化合物在抗癌应用方面的潜力。
• Isolation of electronic from geometric contributions to Bergman cyclization of metalloenediynesElectronic supplementary information (ESI) available: syntheses, characterizations and DSC traces of 1–3, crystallographic data of 1–4. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301690k/
  作者：Sibaprasad Bhattacharyya、Aurora E. Clark、Maren Pink、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1039/b301690k

  日期：2003.4.30

  Conformationally constrained ethylene-diamine metalloenediyne compounds exhibit alkyne termini separations that are constant and independent of metal center geometry. Ancillary chloride ligand electron donation into the Bergman cyclization reaction coordinate, however, dramatically influences the observed temperatures.

  在构象约束下，乙烯二胺金属二炔化合物显示出与金属中心几何形状无关的恒定炔端分离。然而，伯格曼环化反应坐标中的辅助氯配体电子捐献极大地影响了观察到的温度。
• Compounds, composition, and methods for photodynamic therapy
  申请人：Advanced Research and Technology Institute, Inc.

  公开号：US06828439B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  Disclosed are novel compounds, compositions, and methods that are particularly useful in photodynamic therapy. In particular, the inventive compounds, compositions, and methods relate to the formation of cytotoxic radical species in the presence of light. Significantly, the compounds, compositions, and methods of the present invention do not require the presence of oxygen in the photodynamic therapy and, as such, rely on a unimolecular mechanism for producing the radicals. The inventive compounds, compositions, and methods can be used, for example, in the treatment of cancers as well as infections caused by microorganisms such as protozoa, fungi, bacteria, and viruses.

  揭示了一种在光动力疗法中特别有用的新化合物、组合物和方法。具体来说，这些创新化合物、组合物和方法涉及在光的存在下形成细胞毒性自由基物质。值得注意的是，本发明的化合物、组合物和方法在光动力疗法中不需要氧气的存在，因此依赖于产生自由基的单分子机制。这些创新的化合物、组合物和方法可以用于治疗癌症以及由原生动物、真菌、细菌和病毒引起的感染。