(3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol 3-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3S,5R,6R,7E,9S)-megastigm-7-ene-3,5,6,9-tetrol 3-(β-D-glucopyranoside)；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₉H₃₄O₉
• 分子量: 406.474
• InChiKey: SGUOENJPMRQEMJ-DRKFIVKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol 3-O-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 hesperidinase 、 4-dicyclohexylcarbodiimide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol 3,9-di-(R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Glochidion zeylanicum 和 Alangium premnifolium 的 megastigmane 苷的立体化学

  摘要：

  来自 Glochidion zeylanicum，两种 megastigmane 葡萄糖苷，3- 和 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol (1和 2 个），分别被隔离。它们的结构在 9 位立体化学上与分别从中国猕猴桃和一头猕猴桃中分离的奇异果苷 (3) 和猕猴桃苷 (4) 不同。从 Alangium premnifolium 的叶子中分离出来的 Alangionosides E (5) 和 O (6) 也是巨豆苷，后者与 1 和actinidioionoside (4) 密切相关。然而，9位的绝对构型仍有待确定。通过改进的 Mosher 方法将它们分析为 R。Alangionoside E (5) 在所有方面都与 corchoionoside A 相同。此后必须保留 corchoionoside A

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00614-3

文献信息

• Stereochemistry of megastigmane glucosides from Glochidion zeylanicum and Alangium premnifolium
  作者：Hideaki Otsuka、Eiji Hirata、Takakazu Shinzato、Yoshio Takeda

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00614-3

  日期：2003.3

  Alangionosides E (5) and O (6), isolated from the leaves of Alangium premnifolium, are also megastigmane glucosides, and the latter is closely related to 1 and actinidioionoside (4). However, the absolute configurations of the 9-position remained to be determined. They were analyzed to be R by means of a modified Mosher's method. Alangionoside E (5) is identical with corchoionoside A in all aspects. The name

  来自 Glochidion zeylanicum，两种 megastigmane 葡萄糖苷，3- 和 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol (1和 2 个），分别被隔离。它们的结构在 9 位立体化学上与分别从中国猕猴桃和一头猕猴桃中分离的奇异果苷 (3) 和猕猴桃苷 (4) 不同。从 Alangium premnifolium 的叶子中分离出来的 Alangionosides E (5) 和 O (6) 也是巨豆苷，后者与 1 和actinidioionoside (4) 密切相关。然而，9位的绝对构型仍有待确定。通过改进的 Mosher 方法将它们分析为 R。Alangionoside E (5) 在所有方面都与 corchoionoside A 相同。此后必须保留 corchoionoside A