cis-3,9-(dieq)dibromo-1-methylbicyclo[4.4.0]decan-2.8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3,9-(dieq)dibromo-1-methylbicyclo[4.4.0]decan-2.8-dione
• 英文别名: (2R,4aR,7S,8aS)-2,7-dibromo-8a-methyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 338.039
• InChiKey: ZFHWKGZCCKWESJ-LEQIOUOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,9-(dieq)dibromo-1-methylbicyclo[4.4.0]decan-2.8-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1RS,3RS,4SR,9RS)-1-bromo-3-methyl-tricyclo[4.4.0.0.^1,9]decane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松进入西提恩环系统

  摘要：

  描述了两个异构的二溴-顺式-4a-甲基十氢化萘-2,5-二酮和三溴-顺式-4a-甲基十氢化萘-2,5-二酮的脱氢溴化机理。用2当量的溴处理二酮（2），得到比例为1∶1的二溴化物（3）和（4）的混合物。用3.2当量的溴处理（2），得到三溴化物（5）作为主要产物。（3）和（4）的脱氢溴化作用，分别与DBU在THF中的脱氢作用导致HBr的损失和分别形成两个同分异构的三环化合物（6）和（7）。三溴化物的脱氢溴化（5）与DBU一起以1：1的比例得到两种三环化合物（6）和（8）的混合物。讨论了由化合物（3）和（4）形成异构的三环溴酮（6）和（7）以及由三溴化物（5）形成的异构体三环溴酮（6）和（8）的机理。可容易地从Wieland Miescher酮（1）以高收率获得的三环化合物（6）和（8）具有与倍半萜碳氢化合物茜草酮相同的碳骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00420-1
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 cis-3,9-(dieq)dibromo-1-methylbicyclo[4.4.0]decan-2.8-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松进入西提恩环系统

  摘要：

  描述了两个异构的二溴-顺式-4a-甲基十氢化萘-2,5-二酮和三溴-顺式-4a-甲基十氢化萘-2,5-二酮的脱氢溴化机理。用2当量的溴处理二酮（2），得到比例为1∶1的二溴化物（3）和（4）的混合物。用3.2当量的溴处理（2），得到三溴化物（5）作为主要产物。（3）和（4）的脱氢溴化作用，分别与DBU在THF中的脱氢作用导致HBr的损失和分别形成两个同分异构的三环化合物（6）和（7）。三溴化物的脱氢溴化（5）与DBU一起以1：1的比例得到两种三环化合物（6）和（8）的混合物。讨论了由化合物（3）和（4）形成异构的三环溴酮（6）和（7）以及由三溴化物（5）形成的异构体三环溴酮（6）和（8）的机理。可容易地从Wieland Miescher酮（1）以高收率获得的三环化合物（6）和（8）具有与倍半萜碳氢化合物茜草酮相同的碳骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00420-1

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Racemic Sesquiterpenoid Sativene
  作者：Sasan Karimi

  DOI：10.1021/np000550a

  日期：2001.4.1

  cyclization, Grignard reaction, and ionic hydrogenation have been employed in a formal synthesis of sativene. The synthesis affords 3-isopropyl-6-methyltricyclo[4.4.0.0(2,8)]decan-7-one, 12, McMurry's penultimate precursor to sativene, in 28% overall yield in eight steps starting with the commercially available racemic Wieland--Miescher ketone.

  在正式合成的Sativene中已采用了涉及分子内环化，Grignard反应和离子氢化的几个关键反应。该合成以八步的总产率以28％的总收率提供了3-异丙基-6-甲基三环[4.4.0.0（2,8）] decan-7-one 12，McMurry的倒数第二个前体，从可商购的外消旋Wieland- -Miescher酮。